Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2019

Question

Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a solução é aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa transformação é:

\ce{R-Cl + C2H5OH -> R-O-C2H5 + Cl^- + H+}

Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela.

O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1 mL de etanol e uma gota do indicador alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas de cloreto de sec-butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram aquecidos por 10 minutos a 60\text{ }^\text{o}\text{C}, em banho de água e, após esse tempo, foram registradas as observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5% de nitrato de prata em etanol. As observações experimentais feitas a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela).

	Tubo 1	Tubo 2	Tubo 3	Tubo 4
I	EtOH e indicador	EtOH e indicador + \ce{CH3Cl}	EtOH e indicador +	EtOH e indicador +
II	Amarela	Levemente avermelhada	Vermelha	Amarela
III	Inalterado	Ligeira turbidez	Precipitado branco e sobrenadante vermelho	Inalterado

Note e adote:

Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em \text{pH} < 4, apresenta coloração vermelha e, em \text{pH} > 5, apresenta coloração amarela.

a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o etanol.

b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3.

c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de alquila investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados experimentais.

Answer 1

Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2019

2º dia · Química

Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a solução é aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa transformação é:

\ce{R-Cl + C2H5OH -> R-O-C2H5 + Cl^- + H+}

Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela.

O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1 mL de etanol e uma gota do indicador alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas de cloreto de sec-butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram aquecidos por 10 minutos a 60\text{ }^\text{o}\text{C}, em banho de água e, após esse tempo, foram registradas as observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5% de nitrato de prata em etanol. As observações experimentais feitas a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela).

	Tubo 1	Tubo 2	Tubo 3	Tubo 4
I	EtOH e indicador	EtOH e indicador + \ce{CH3Cl}	EtOH e indicador +	EtOH e indicador +
II	Amarela	Levemente avermelhada	Vermelha	Amarela
III	Inalterado	Ligeira turbidez	Precipitado branco e sobrenadante vermelho	Inalterado

Note e adote:

Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em \text{pH} < 4, apresenta coloração vermelha e, em \text{pH} > 5, apresenta coloração amarela.

a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o etanol.

b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3.

c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de alquila investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados experimentais.

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Resolução comentada

a) A reação do cloreto de alquila com o etanol libera, além do éter, os íons \ce{Cl^-} e \ce{H+}. O \ce{H+} acumulado na solução é um ácido forte (na prática, \ce{HCl}), então o pH da solução diminui.

O alaranjado de metila é amarelo em \text{pH} > 5 e vermelho em \text{pH} < 4. Com a formação de \ce{H+}, o pH cai para a faixa ácida e o indicador passa de amarelo para vermelho. Por isso a cor da solução é o sinal de que houve reação.

A cor muda de amarela para vermelha porque a reação produz \ce{H+}, que diminui o pH da solução (pH < 4).

b) O cloreto de sec-butila é \ce{CH3CH2CH(Cl)CH3}. Ao reagir com o etanol, o \ce{Cl} é substituído por \ce{-OC2H5} e forma-se um éter:

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-Cl + C2H5OH -> CH3-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH3 + Cl^- + H+}

O produto orgânico é o etil sec-butil éter (2-etoxibutano), \ce{CH3CH2CH(CH3)-O-CH2CH3}.

O íon \ce{Cl^-} liberado reage com o \ce{Ag+} do nitrato de prata e forma o sal pouco solúvel cloreto de prata, o precipitado branco:

\ce{Ag+ + Cl^- -> AgCl(s)}

Produto orgânico: \ce{CH3CH2CH(CH3)-O-CH2CH3}. Precipitado: \ce{AgCl}.

c) Quanto mais reativo o cloreto, mais \ce{H+} e \ce{Cl^-} se formam em 10 minutos a 60 °C.

Tubo 3 (sec-butila): a solução ficou vermelha (muito \ce{H+}) e o \ce{AgNO3} deu precipitado branco de \ce{AgCl} (muito \ce{Cl^-}). Houve reação intensa.
Tubo 2 (metila): a cor ficou só levemente avermelhada e houve apenas ligeira turbidez com \ce{AgNO3}. A reação foi pequena.
Tubo 4 (terc-butila): a solução continuou amarela e nada mudou com \ce{AgNO3}. Não houve reação perceptível.

Ordem de reatividade: cloreto de sec-butila > cloreto de metila > cloreto de terc-butila.

Assuntos: reações orgânicas de substituição, indicadores ácido-base, reatividade de haletos de alquila.

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