Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2017

3º dia · Química

Muitos medicamentos analgésicos contêm, em sua formulação, o ácido acetilsalicílico, que é considerado um ácido fraco (constante de ionização do ácido acetilsalicílico = 3{,}2 \times 10^{-4}). A absorção desse medicamento no estômago do organismo humano ocorre com o ácido acetilsalicílico em sua forma não ionizada.

a) Escreva a equação química que representa a ionização do ácido acetilsalicílico em meio aquoso, utilizando fórmulas estruturais.

b) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para a ionização do ácido acetilsalicílico. Para isto, utilize o símbolo AA para a forma não ionizada e o símbolo \text{AA}^- para a forma ionizada.

c) Considere um comprimido de aspirina contendo 540 mg de ácido acetilsalicílico, totalmente dissolvido em água, sendo o volume da solução 1,5 L. Calcule a concentração, em mol/L, dos íons \ce{H+} nessa solução. Em seus cálculos, considere que a variação na concentração inicial do fármaco, devido à sua ionização, é desprezível.

d) No pH do suco gástrico, a absorção do fármaco será eficiente? Justifique sua resposta.

Note e adote:
pH do suco gástrico: 1,2 a 3,0
Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180 g/mol
Ácido acetilsalicílico:
Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico
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Resolução comentada

a) O ácido acetilsalicílico é um ácido carboxílico. Em água, o grupo -\text{COOH} doa \ce{H+} para a água, que forma \ce{H3O+}. O grupo éster (acetato) não participa da reação.

O anel benzênico tem dois substituintes vizinhos (posição orto): -\text{COOH} e -\text{O-CO-CH3}. A equação fica:

\ce{o-CH3COO-C6H4-COOH + H2O <=> o-CH3COO-C6H4-COO^- + H3O+}

Na fórmula estrutural, o anel com -\text{O-C(=O)-CH}_3 e -\text{C(=O)-OH} do lado esquerdo vira o mesmo anel com -\text{C(=O)-O}^- do lado direito, mais o íon \ce{H3O+} (ou \ce{H+}).

Resposta: equação de ionização acima, com o grupo -\text{COOH} convertido em -\text{COO}^-.

b) Com \text{AA} para a forma não ionizada, a ionização é \text{AA} \rightleftharpoons \text{AA}^- + \ce{H+}. A água é solvente e não entra na expressão da constante:

K_a = \frac{[\text{AA}^-]\,[\ce{H+}]}{[\text{AA}]} = 3{,}2\times10^{-4}

Resposta: K_a = \dfrac{[\text{AA}^-][\ce{H+}]}{[\text{AA}]}.

c) Passos de cálculo:

  1. Quantidade de matéria: n = \dfrac{0{,}540\ \text{g}}{180\ \text{g/mol}} = 3{,}0\times10^{-3}\ \text{mol}.
  2. Concentração inicial: [\text{AA}] = \dfrac{3{,}0\times10^{-3}}{1{,}5} = 2{,}0\times10^{-3}\ \text{mol/L}.
  3. Como a ionização é desprezível, [\text{AA}]\approx 2{,}0\times10^{-3}. Além disso, [\text{AA}^-]=[\ce{H+}]=x (a ionização da água é desprezível).
  4. Substituindo em K_a:
3{,}2\times10^{-4}=\frac{x^2}{2{,}0\times10^{-3}} \Rightarrow x^2 = 6{,}4\times10^{-7} = 64\times10^{-8}\Rightarrow x = 8\times10^{-4}\ \text{mol/L}

Resposta: [\ce{H+}] = 8\times10^{-4}\ \text{mol/L}.

d) Sim, a absorção será eficiente. Pela expressão de K_a:

\frac{[\text{AA}^-]}{[\text{AA}]}=\frac{K_a}{[\ce{H+}]}
  • Em \text{pH}=1{,}2, [\ce{H+}]\approx 6\times10^{-2}\ \text{mol/L} e a razão é \approx 5\times10^{-3}. Só cerca de 0,5% está ionizado.
  • Em \text{pH}=3{,}0, [\ce{H+}]=10^{-3}\ \text{mol/L} e a razão é 0{,}32. Cerca de 24% está ionizado, e o restante, cerca de 76%, está na forma não ionizada.

O suco gástrico tem alta concentração de \ce{H+}, o que desloca o equilíbrio para a esquerda (princípio de Le Chatelier). Assim, em toda a faixa de pH do estômago o fármaco fica predominantemente na forma \text{AA}, que é a forma absorvida.

Resposta: sim, pois no pH do suco gástrico predomina a forma não ionizada.

Assuntos: equilíbrio iônico, constante de ionização, ácidos carboxílicos.

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