Questão Q03 da 2ª fase da FUVEST 2014

Question

Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:

Duas equações químicas exemplificando reações de transesterificação e amidação de ésteres: pentanoato de etila reagindo com isopropanol para formar pentanoato de isopropila e etanol; e pentanoato de etila reagindo com isopropilamina para formar N-isopropilpentanamida e etanol.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (\ce{CH3CO2CH2CH3}) e metilamina (\ce{CH3NH2}).

Considere o seguinte esquema de reação:

Esquema de reação mostrando o composto Ⓐ reagindo com carbonato de dietila para produzir o intermediário Ⓑ e subproduto.

O composto intermediário Ⓑ se transforma no produto final Ⓒ, por meio de uma reação intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto Ⓒ.

b) Escreva, nos espaços indicados na página de respostas, as fórmulas estruturais dos compostos Ⓐ e Ⓒ.

Answer 1

Questão Q03 da 2ª fase da FUVEST 2014

3º dia · Química

Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:

Duas equações químicas exemplificando reações de transesterificação e amidação de ésteres: pentanoato de etila reagindo com isopropanol para formar pentanoato de isopropila e etanol; e pentanoato de etila reagindo com isopropilamina para formar N-isopropilpentanamida e etanol.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (\ce{CH3CO2CH2CH3}) e metilamina (\ce{CH3NH2}).

Considere o seguinte esquema de reação:

Esquema de reação mostrando o composto Ⓐ reagindo com carbonato de dietila para produzir o intermediário Ⓑ e subproduto.

O composto intermediário Ⓑ se transforma no produto final Ⓒ, por meio de uma reação intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto Ⓒ.

b) Escreva, nos espaços indicados na página de respostas, as fórmulas estruturais dos compostos Ⓐ e Ⓒ.

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Resolução comentada

a) A reação é a de amidação do éster mostrada no enunciado: a amina primária ataca a carbonila do éster, o grupo \ce{-OCH2CH3} sai e vira álcool, e o grupo \ce{CH3NH-} fica ligado ao acila. Com o acetato de etila e a metilamina:

\ce{CH3CO2CH2CH3 + CH3NH2 -> CH3-C(=O)-NH-CH3 + CH3CH2OH}

Os produtos são a amida N-metiletanamida (N-metilacetamida), de fórmula estrutural \ce{CH3-C(=O)-NH-CH3}, e o etanol, \ce{CH3CH2OH}.

Resposta: \ce{CH3-CO-NH-CH3} (N-metilacetamida) e \ce{CH3CH2OH} (etanol).

b) Para achar Ⓐ, vamos de trás para frente a partir de Ⓑ. Ⓑ é um carbonato misto, com o grupo \ce{-O-C(=O)-OCH2CH3} no C4 do anel piperidínico. Ele vem de uma transesterificação entre o carbonato de dietila e um álcool: o \ce{OH} de Ⓐ substitui um \ce{OCH2CH3} do carbonato, e o subproduto é o etanol. O grupo \ce{-CH2NH2} não é alterado nessa etapa. Logo, Ⓐ é o amino-álcool 4-(aminometil)-1-(2-feniletil)piperidin-4-ol: o anel piperidina com N-\ce{CH2CH2C6H5} e, no C4, os grupos \ce{OH} e \ce{CH2NH2}.

Em Ⓑ ocorre agora uma reação intramolecular. O \ce{NH2}, que é uma amina, ataca a carbonila do carbonato e expulsa \ce{CH3CH2OH}. Isso é uma amidação, análoga à do item a, e forma um carbamato cíclico. O novo anel tem 5 átomos: C4, O, C(=O), N e \ce{CH2}. É uma oxazolidin-2-ona, espiro com o anel da piperidina, e o carbono C4 é comum aos dois anéis. O fenil-etil permanece ligado ao N do anel piperidínico.

Resposta: Ⓐ = 4-(aminometil)-1-(2-feniletil)piperidin-4-ol; Ⓒ = oxazolidinona espirocíclica (carbamato cíclico de 5 átomos), com liberação de etanol.

Assuntos: funções orgânicas, amidação e transesterificação, reações de ésteres.

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