Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2011

3º dia · Química

Aldeídos aromáticos reagem com anidrido acético, produzindo ácidos com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila, como exemplificado:

Equação química da reação entre benzaldeído e anidrido acético, formando ácido cinâmico e ácido acético

Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como exemplificado:

Equação química da reação entre fenol e anidrido acético, formando acetato de fenila e ácido acético

Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da vanilina, por uma sequência de etapas. Na primeira delas, ocorrem duas transformações análogas às já apresentadas. Seguem as representações da vanilina e do PAHF.

Fórmulas estruturais da vanilina e da unidade de repetição do polímero PAHF

a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação da vanilina com anidrido acético.

O composto aromático obtido na reação descrita no item a pode ser transformado no polímero PAHF pela seguinte sequência de reações: hidrogenação, hidrólise e polimerização.

b) Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no polímero, como se pode classificar o PAHF? Seria: poliamida, poliálcool, poliácido, poliéster ou polialdeído? Explique.

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Resolução comentada

a) A vanilina tem dois grupos que reagem com o anidrido acético, como nos exemplos do enunciado:

  • o grupo aldeído (\ce{-CHO}) forma o ácido com dupla ligação, como na reação do benzaldeído (reação de Perkin);
  • o grupo fenol (\ce{-OH} ligado ao anel) forma o éster acetato de fenila.

São necessárias 2 moléculas de anidrido acético, e cada uma libera 1 molécula de ácido acético. A vanilina é \ce{C8H8O3} e o anidrido acético é \ce{C4H6O3}.

\ce{HO-C6H3(OCH3)-CHO + 2 (CH3CO)2O -> CH3COO-C6H3(OCH3)-CH=CH-COOH + 2 CH3COOH}

O produto aromático é o ácido 4-acetoxi-3-metoxicinâmico, \ce{C12H12O5}.

Conferindo o balanço:

  1. Reagentes: \ce{C8H8O3} + 2\,\ce{C4H6O3} = \ce{C16H20O9}.
  2. Produtos: \ce{C12H12O5} + 2\,\ce{C2H4O2} = \ce{C16H20O9}.

Equação balanceada: vanilina + 2 anidrido acético → ácido 4-acetoxi-3-metoxicinâmico + 2 ácido acético.

b) Siga as etapas a partir do composto do item a:

  1. A hidrogenação satura a ligação dupla \ce{-CH=CH-} e a transforma em \ce{-CH2-CH2-}.
  2. A hidrólise do éster acetato regenera o fenol \ce{-OH} e libera ácido acético.
  3. O monômero resultante é \ce{HO-C6H3(OCH3)-CH2CH2-COOH}, que tem um grupo fenol e um grupo ácido carboxílico.

Na polimerização, o \ce{-OH} de uma molécula reage com o \ce{-COOH} de outra, com perda de água. Isso forma o grupo \ce{-O-C(=O)-}, que é a ligação éster, como se vê na unidade do PAHF: \ce{-O-Ar-CH2CH2-C(=O)-}.

A ligação entre as unidades é éster, e a polimerização é por condensação.

O PAHF é um poliéster.

Assuntos: reação de perkin, polímeros de condensação, poliésteres.

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