Questão Q08 da 2ª fase da FUVEST 2009

2ª fase · Química

Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso:

Esquema de reações químicas com ácido nitroso: na primeira, uma amina primária (R-NH2) reage com HNO2 produzindo R-OH, H2O e N2(g); na segunda, uma amina secundária (R1-NH-R2) reage com HNO2 produzindo R1-N(N=O)-R2 e H2O.

a) A liberação de \ce{N2(g)}, que se segue à adição de \ce{HNO2}, permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?

Quadro com três colunas mostrando as fórmulas estruturais planas dos aminoácidos prolina, tirosina e N-metil-glicina, acompanhado à direita pelo texto: Explique sua resposta.

Uma amostra de 1{,}78\text{ g} de certo \alpha-aminoácido (isto é, um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo -\ce{CO2H}) foi tratada com \ce{HNO2}, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O gás foi recolhido e, a 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}, seu volume foi de 490\text{ mL}.

b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse \alpha-aminoácido, considerando que 1\text{ mol} de \alpha-aminoácido produz 1\text{ mol} de nitrogênio gasoso.

c) Escreva a fórmula estrutural plana desse \alpha-aminoácido, sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico.

Dados:
a 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}, volume molar = 24{,}5\text{ L/mol} ;
massas molares (g/mol): \text{H} ..... 1 ; \text{C} ...... 12 ; \text{N} ...... 14 ; \text{O} ...... 16.

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Resolução comentada

a) A liberação de \ce{N2(g)} ocorre só quando o ácido nitroso reage com uma amina primária (\ce{R-NH2}). Com amina secundária forma-se a nitrosamina, \ce{R1-N(N=O)-R2}, e não há desprendimento de gás.

Na prolina, o nitrogênio está ligado a dois carbonos, dentro do anel, e ao hidrogênio. É amina secundária. Na N-metil-glicina, o nitrogênio também está ligado a dois carbonos (\ce{CH3} e \ce{CH2}) e a um H. É amina secundária. Na tirosina, o nitrogênio é do grupo \ce{-NH2}, ligado a um único carbono. É amina primária.

Portanto, o teste identifica a tirosina.

b) O gás liberado é o \ce{N2}, e o volume molar a 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm} é 24{,}5\ \text{L/mol}.

  1. Quantidade de \ce{N2}:
    n = \frac{0{,}490\ \text{L}}{24{,}5\ \text{L/mol}} = 0{,}020\ \text{mol}
  2. Como 1 mol de aminoácido produz 1 mol de \ce{N2}, havia 0{,}020 mol de aminoácido na amostra.
  3. Massa molar:
    M = \frac{1{,}78\ \text{g}}{0{,}020\ \text{mol}} = 89\ \text{g/mol}

Massa molar = 89\ \text{g/mol}.

c) Como houve liberação de \ce{N2}, o aminoácido tem amina primária. Sendo \alpha-aminoácido, o grupo \ce{-NH2} está no carbono vizinho ao \ce{-CO2H}. A fórmula geral é \ce{R-CH(NH2)-COOH}.

O trecho \ce{CH(NH2)COOH} tem massa 13+16+45 = 74 g/mol. Sobram 89-74 = 15 g/mol para o grupo R, que corresponde a \ce{CH3}.

O composto é a alanina, de fórmula \ce{C3H7NO2} (36+7+14+32=89). O carbono \alpha tem quatro ligantes diferentes (\ce{H}, \ce{CH3}, \ce{NH2}, \ce{COOH}), logo é assimétrico, como o enunciado pede.

Fórmula estrutural plana: \ce{H3C-CH(NH2)-COOH}, com o grupo \ce{NH2} ligado ao carbono central (alanina).

Assuntos: aminas e aminoácidos, volume molar e cálculo de massa molar, isomeria óptica (carbono assimétrico).

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