PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão Q02 da 2ª fase da FUVEST 2007

2ª fase · Química · Química: Reações de adição e eliminação

Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os quais passaram a ser denominados “compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser preparados pela reação de um haleto de alquila com magnésio em solvente adequado.

\ce{CH3CH2Br + Mg^0 ->[\text{solvente}] CH3CH2MgBr}

Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois. Nessa reação, forma-se um composto intermediário que, reagindo com água, produz o álcool.

Esquemas de reações de compostos de Grignard com aldeído e com cetona, seguidas de hidrólise para formação de álcool secundário e álcool terciário

Por este método, para preparar o álcool terciário

Fórmula estrutural plana do 4-metil-heptan-4-ol

há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela da folha de respostas ao lado para cada uma delas.

Gráfico milimetrado com eixo vertical Ganho de massa / g e eixo horizontal dias com marcações de 0 a 30 em intervalos de 5

Composto carbonílico Reagente de Grignard Haleto de alquila
Possibilidade 1
Possibilidade 2
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Resolução comentada

Na reação de Grignard, o carbono da carbonila (C=O) vira o carbono que carrega o \ce{OH} no álcool. O grupo alquila do reagente de Grignard se liga a esse carbono. Por isso, o álcool terciário tem três grupos ligados ao carbono do \ce{OH}, e um deles veio do reagente de Grignard.

No 4-metil-heptan-4-ol, \ce{CH3CH2CH2-C(OH)(CH3)-CH2CH2CH3}, o carbono carbinólico tem três grupos: metil, propil e propil. Qualquer um deles pode ser o grupo que vem do Grignard. O que sobra forma a cetona, e a cetona precisa ter o carbono carbonílico ligado aos outros dois grupos.

Possibilidade 1: o grupo do Grignard é o propil.

  • Composto carbonílico: pentan-2-ona, \ce{CH3-CO-CH2CH2CH3}.
  • Reagente de Grignard: \ce{CH3CH2CH2MgBr}.
  • Haleto de alquila: \ce{CH3CH2CH2Br} (1-bromopropano), que reage com \ce{Mg}.

Possibilidade 2: o grupo do Grignard é o metil.

  • Composto carbonílico: heptan-4-ona, \ce{CH3CH2CH2-CO-CH2CH2CH3}.
  • Reagente de Grignard: \ce{CH3MgBr}.
  • Haleto de alquila: \ce{CH3Br} (bromometano).

Em ambos os casos, o intermediário \ce{R3C-OMgBr} reage com \ce{H2O}, forma \ce{Mg(OH)Br} e libera o álcool terciário.

Composto carbonílico Reagente de Grignard Haleto de alquila
Possibilidade 1 \ce{CH3COCH2CH2CH3} \ce{CH3CH2CH2MgBr} \ce{CH3CH2CH2Br}
Possibilidade 2 \ce{CH3CH2CH2COCH2CH2CH3} \ce{CH3MgBr} \ce{CH3Br}

Resposta: possibilidade 1 = pentan-2-ona + \ce{CH3CH2CH2MgBr} (de \ce{CH3CH2CH2Br}); possibilidade 2 = heptan-4-ona + \ce{CH3MgBr} (de \ce{CH3Br}).

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão Q02 no caderno Química da 2ª fase da FUVEST 2007