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Questão 134 do ENEM 2025

2º dia · Ciências da Natureza · H12 · Química: Polaridade e solubilidade

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.

Fórmulas estruturais planas dos hormônios esteroides estradiol, estriol, estrona, novestrol e noretindrona, indicando as hidroxilas, carbonilas e insaturações em cada molécula.

MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

  1. A
    Estradiol.
  2. B
    Estriol.
  3. C
    Estrona.
  4. D
    Novestrol.
  5. E
    Noretindrona.
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Resolução comentada

A solubilidade em água depende das interações com as moléculas de água. Como a água é polar, dissolvem-se melhor as substâncias que fazem ligações de hidrogênio com ela. Os hormônios têm um esqueleto grande de carbono e hidrogênio (apolar), então o que aumenta a solubilidade é o número de grupos polares capazes de ligações de hidrogênio, principalmente as hidroxilas (–OH).

Contando os grupos polares em cada estrutura da figura:

  1. Estradiol: 2 hidroxilas (uma no anel aromático e uma no C17).
  2. Estriol: 3 hidroxilas (uma no anel aromático e duas no anel de cinco membros).
  3. Estrona: 1 hidroxila e 1 carbonila (C=O). A carbonila só recebe ligação de hidrogênio, não doa.
  4. Novestrol: 2 hidroxilas, mas com um grupo etinila (C≡CH) que é apolar e aumenta a parte hidrofóbica.
  5. Noretindrona: 1 hidroxila e 1 carbonila, também com etinila.

O estriol é o que tem mais grupos –OH, portanto faz mais ligações de hidrogênio com a água e tem a maior solubilidade entre os cinco.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem só 2 hidroxilas, menos que o estriol, que tem 3.
  • CTem apenas 1 hidroxila e uma carbonila, que só aceita ligação de hidrogênio, sem doar.
  • DTem 2 hidroxilas, mas a etinila apolar aumenta a parte hidrofóbica; menos solúvel que o estriol.
  • ETem 1 hidroxila e 1 carbonila, além da etinila apolar; é a menos polar do conjunto.

Assuntos: Polaridade e solubilidade, Forças intermoleculares.

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