Questão 115 do ENEM 2025
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
- A\ce{C9H16O}
- B\ce{C9H17O}
- C\ce{C10H16O}
- D\ce{C10H16O2}
- E\ce{C10H18O2}
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Nos cadernos: Amarelo 106Cinza 111Azul 115Verde 116Roxo 111