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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 115 do ENEM 2025

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

Representação tridimensional da fórmula estrutural do borneol, exibindo um sistema bicíclico com três substituintes metila e uma hidroxila.

Borneol

SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

  1. A
    \ce{C9H16O}
  2. B
    \ce{C9H17O}
  3. C
    \ce{C10H16O}
  4. D
    \ce{C10H16O2}
  5. E
    \ce{C10H18O2}
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Primeiro, descubra a fórmula do borneol. Pela figura, o esqueleto é um biciclo com 7 carbonos no anel (dois carbonos de cabeça de ponte, a ponte de um carbono com dois metilas, e duas pontes de dois carbonos). Somam-se a isso 3 grupos metila: 7 + 3 = 10 carbonos.

Agora conte os hidrogênios, lembrando que cada carbono faz 4 ligações:

  1. Três \ce{CH3}: 3 \times 3 = 9 H.
  2. Carbono da ponte com as duas metilas: quaternário, 0 H.
  3. Carbono de cabeça de ponte com metila: quaternário, 0 H.
  4. Outra cabeça de ponte: 1 H.
  5. Carbono com a hidroxila (\ce{CH-OH}): 1 H, mais 1 H da própria OH.
  6. Os três carbonos restantes das pontes são \ce{CH2}: 3 \times 2 = 6 H.

Total: 9 + 1 + 1 + 1 + 6 = 18 H. O borneol é \ce{C10H18O}.

Confira pelo grau de insaturação: um biciclo saturado tem 2 anéis, então \ce{C10H(2\cdot10+2-2)} = \ce{C10H20} menos... ou seja, \ce{C10H18} para o hidrocarboneto bicíclico, e o oxigênio não altera o número de H. Confere.

A oxidação de álcool secundário a cetona transforma \ce{CH-OH} em \ce{C=O}, retirando 2 átomos de H (um da OH e um do carbono), sem mudar o número de C nem de O.

Cânfora: \ce{C10H18O} - 2\,\ce{H} = \ce{C10H16O}.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aconta apenas 9 carbonos, esquecendo um carbono do esqueleto ou uma metila.
  • Balém de errar o número de carbonos, dá fórmula com número ímpar de H, impossível para essa molécula neutra com um só O.
  • Dacrescenta um segundo oxigênio, mas a oxidação do álcool a cetona não adiciona O à molécula.
  • Etem 2 oxigênios e mantém 18 H, sem considerar a perda de 2 H na oxidação.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Cadeias carbônicas e hibridização.

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