Questão 123 do ENEM 2024

Question

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

Fórmulas estruturais do Composto 1 (anel benzênico ligado a uma carboxila e a uma hidroxila vizinha) e do Composto 2 (anel ciclopentano com uma carbonila formando cetona e duas cadeias laterais, uma contendo uma dupla ligação e a outra um grupo carboxila -COOH).

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

A
Ácido carboxílico.
B
Cetona.
C
Alceno.
D
Álcool.
E
Fenol.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 123 do ENEM 2024

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Funções oxigenadas

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

Fórmulas estruturais do Composto 1 (anel benzênico ligado a uma carboxila e a uma hidroxila vizinha) e do Composto 2 (anel ciclopentano com uma carbonila formando cetona e duas cadeias laterais, uma contendo uma dupla ligação e a outra um grupo carboxila -COOH).

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

A
Ácido carboxílico.
B
Cetona.
C
Alceno.
D
Álcool.
E
Fenol.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Para achar o grupo comum, liste os grupos funcionais de cada composto.

Composto 1 (ácido salicílico): o anel benzênico tem

um grupo \ce{-COOH} (carboxila), que caracteriza o ácido carboxílico;
uma hidroxila \ce{-OH} ligada diretamente ao anel aromático, que caracteriza o fenol.

Composto 2 (ácido jasmônico): a estrutura tem

uma carbonila \ce{C=O} dentro do anel de cinco carbonos, ligada a dois carbonos, que é uma cetona;
uma dupla ligação \ce{C=C} na cadeia lateral, que é um alceno;
um grupo \ce{-COOH} na outra cadeia lateral, que é um ácido carboxílico.

Agora compare as duas listas:

Composto 1: ácido carboxílico e fenol.
Composto 2: cetona, alceno e ácido carboxílico.

O único grupo que aparece nos dois é a carboxila. Cetona, alceno e fenol aparecem em apenas um dos compostos. Nenhum dos dois tem hidroxila ligada a carbono saturado, então não há álcool.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

BA cetona existe só no composto 2; o composto 1 tem carboxila, não carbonila de cetona.
CO alceno (dupla C=C fora do anel aromático) aparece só no composto 2.
DNão há hidroxila ligada a carbono saturado em nenhum dos compostos; o OH do composto 1 está no anel aromático.
EO fenol existe só no composto 1; o composto 2 não tem OH ligado a anel aromático.

Assunto: Funções oxigenadas.

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