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Questão 129 do ENEM 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H10 · Química: Polaridade e solubilidade

O Aldrin é um inseticida agrícola organoclorado sintético de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica, de fórmula \ce{C12H8Cl6}, está representada na figura. Introduzido na agricultura a partir da década de 1950, esse composto apresenta alta persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso para a saúde.

Fórmula estrutural da molécula de Aldrin, um composto organoclorado policíclico simétrico

VIEGAS JÚNIOR, C. Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos. Química Nova, v. 26, n. 3, 2003 (adaptado).

Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos de uma população contaminada por esse inseticida agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima, urina e leite quanto à presença dessa substância.

Em qual dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a maior concentração dessa substância?

  1. A
    Saliva, por consequência da atividade de enzimas.
  2. B
    Sangue, em função das hemácias e leucócitos.
  3. C
    Lágrima, em razão da concentração de sais.
  4. D
    Urina, pela presença de moléculas de ureia.
  5. E
    Leite, por causa do alto teor de gorduras.
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Resolução comentada

O conceito central é a regra "semelhante dissolve semelhante". O Aldrin, de fórmula \ce{C12H8Cl6}, tem estrutura simétrica: os momentos de dipolo das ligações C–Cl se cancelam quase por completo. Por isso a molécula é de baixa polaridade, como diz o enunciado. Ela tem grande cadeia carbônica e é lipofílica (apolar), com pouca afinidade pela água.

Assim, o Aldrin se dissolve pouco em meios aquosos e muito em meios ricos em lipídios (gorduras), onde se acumula. Isso explica a "acumulação nos organismos".

Agora, os fluidos:

  1. Saliva, lágrima e urina são soluções essencialmente aquosas, com sais, enzimas e ureia. São meios polares, que dissolvem mal substâncias apolares.
  2. O sangue é aquoso (plasma). As células sanguíneas não concentram a substância; ela só é transportada em pequena quantidade.
  3. O leite contém grande quantidade de gordura (lipídios), meio apolar em que o Aldrin é solúvel e se concentra.

Portanto, o pesquisador encontraria a maior concentração no leite, por causa do alto teor de gorduras.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA saliva é aquosa e as enzimas não concentram uma substância apolar; a atividade enzimática não é o critério.
  • BO sangue é predominantemente aquoso e as células não acumulam o composto; a alta concentração não se dá aí.
  • CA lágrima é solução aquosa de sais, meio polar que dissolve mal um composto de baixa polaridade.
  • DA urina é aquosa e a ureia é polar; não favorece a dissolução de um composto apolar.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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