Questão 126 do ENEM 2023

2º dia · Ciências da Natureza

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

\ce{R3N + HCl -> (R3NH)+Cl-}

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

  1. A
    basicidade.
  2. B
    lipofilicidade.
  3. C
    caráter iônico.
  4. D
    cadeia carbônica.
  5. E
    estado de oxidação.
Resolução comentada

O fármaco tem cadeia carbônica longa, apolar, e por isso se dissolve mal em água. Ele também precisa circular no plasma sanguíneo, que é um meio aquoso.\n\nA amina \ce{R3N} tem um par de elétrons livres no nitrogênio e age como base. Ao reagir com \ce{HCl}, ela recebe um próton:\n\n

\ce{R3N + HCl -> (R3NH)+Cl-}
\n\nO produto é um sal, o cloridrato, formado pelo cátion \ce{(R3NH)+} e pelo ânion \ce{Cl-}.\n\nA água é polar e interage bem com íons, por meio de interações íon-dipolo. Quanto maior o caráter iônico da substância, maior a sua solubilidade em água e, portanto, a eficiência de circulação no sangue.\n\nAs outras alternativas não explicam o ganho:\n\n1. A basicidade é consumida na reação, pois a amina vira o sal (ácido conjugado).\n2. A lipofilicidade (afinidade por gorduras) diminui, e não aumenta.\n3. A cadeia carbônica permanece a mesma.\n4. O nitrogênio não muda de nox, pois a reação é ácido-base e não de oxirredução.\n\nPortanto, o que aumenta é o caráter iônico, que favorece a solubilidade em meio aquoso.\n\nAlternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA basicidade diminui, pois a amina básica é convertida no sal, que é seu ácido conjugado.
  • BA lipofilicidade diminui com a formação do sal; o ganho é de solubilidade em água.
  • DA cadeia carbônica não é alterada pela protonação do nitrogênio.
  • EA reação é ácido-base, sem transferência de elétrons, então o nox não muda.

Assuntos: ácidos e bases, solubilidade, aminas.

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