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Questão 102 do ENEM 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

  1. A
    hexanal.
  2. B
    hexan-1-ol.
  3. C
    hexan-3-ol.
  4. D
    hex-1-en-1-ol.
  5. E
    ácido hexanoico.
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Resolução comentada

Cetonas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários, isto é, aqueles em que a hidroxila está ligada a um carbono que tem dois outros carbonos ligados a ele. Na oxidação, o carbono da hidroxila perde o H e vira o grupo \ce{C=O} (carbonila).

A hexan-3-ona tem a carbonila no carbono 3 de uma cadeia de 6 carbonos:

\ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3}

Para chegar a ela, o material de partida precisa ter a \ce{-OH} no mesmo carbono 3:

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3} \xrightarrow{\ce{KMnO4}/\ce{H+}} \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3}

Esse é o hexan-3-ol, um álcool secundário.

Conferindo os outros: o hexan-1-ol é álcool primário e oxida a aldeído (hexanal) e depois a ácido hexanoico. O hexanal e o ácido hexanoico têm a carbonila na ponta da cadeia, então nunca formam uma cetona no carbono 3. O hex-1-en-1-ol é um enol, instável, que tende a virar hexanal.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO hexanal é um aldeído; sua oxidação leva ao ácido hexanoico, não a uma cetona.
  • BO hexan-1-ol é álcool primário e oxida a hexanal e depois a ácido hexanoico.
  • DO hex-1-en-1-ol é um enol com o grupo OH no carbono 1; tautomeriza para hexanal, não para a cetona no C3.
  • EO ácido hexanoico já está no estado de oxidação máximo do carbono terminal e não gera cetona.

Assunto: Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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