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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 91 do ENEM 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H27 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

A figura ilustra esquematicamente um processo de remediação de solos contaminados com tricloroeteno (TCE), um agente desengraxante. Em razão de vazamentos de tanques de estocagem ou de manejo inapropriado de resíduos industriais, ele se encontra presente em águas subterrâneas, nas quais forma uma fase líquida densa não aquosa (DNAPL) que se deposita no fundo do aquífero. Essa tecnologia de descontaminação emprega o íon persulfato (\ce{S2O8^{2-}}), que é convertido no radical \bullet\ce{SO4^-} por minerais que contêm Fe(III). O esquema representa de forma simplificada o mecanismo de ação química sobre o TCE e a formação dos produtos de degradação.

Esquema de remediação do solo e da água subterrânea: um caminhão com tanque de persulfato, representado por S₂O₈²⁻, injeta o composto no aquífero, enquanto um poço à direita faz o monitoramento. Uma fase líquida densa não aquosa, identificada como DNAPL e TCE, infiltra-se no solo e passa por solubilização na água subterrânea. O persulfato, na presença de Fe(III), forma o radical •SO₄⁻, que atua na degradação do TCE. Setas mostram a formação sucessiva de ácido dicloroacético, ácido oxálico e ácido fórmico, até os produtos H₂O, CO₂ e Cl⁻.

BERTAGI, L. T.; BASÍLIO, A. O.; PERALTA-ZAMORA, P. Aplicações ambientais de persulfato: remediação de águas subterrâneas e solos contaminados. Química Nova, n. 9, 2021 (adaptado).

Esse procedimento de remediação de águas subterrâneas baseia-se em reações de

  1. A
    oxirredução.
  2. B
    substituição.
  3. C
    precipitação.
  4. D
    desidratação.
  5. E
    neutralização.
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O processo usa um oxidante: o persulfato, ativado por Fe(III), gera o radical \bullet\ce{SO4^-}, muito reativo, que ataca o TCE. Isso já indica reações de oxirredução, em que há transferência de elétrons: uma espécie se oxida e outra se reduz.

Acompanhe as etapas mostradas na figura:

  1. O Fe(III) reage com o persulfato e forma o radical \bullet\ce{SO4^-}. Nessa etapa há troca de elétrons, e o ferro muda de número de oxidação.
  2. O radical oxida o TCE (\ce{C2HCl3}), que vira ácido dicloroacético. Aparecem átomos de oxigênio ligados ao carbono, o que caracteriza oxidação do carbono.
  3. A oxidação continua: ácido dicloroacético, ácido oxálico, ácido fórmico.
  4. O produto final é \ce{CO2}, com o carbono no maior grau de oxidação (+4), além de \ce{H2O} e \ce{Cl^-}.

O carbono do TCE é oxidado em sucessivas etapas até \ce{CO2}, enquanto o radical sulfato é reduzido a sulfato (\ce{SO4^{2-}}). Logo, o mecanismo é de oxirredução.

Não se vê nada disso nas outras opções: não há formação de sólido insolúvel (precipitação), perda de água de uma molécula (desidratação) nem reação entre ácido e base (neutralização). A substituição só explicaria uma etapa isolada, não o conjunto até \ce{CO2}.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BSubstituição não descreve a sequência de oxidações até CO2; o processo geral envolve transferência de elétrons.
  • CNão há formação de sólido insolúvel; os produtos finais são H2O, CO2 e Cl⁻, dissolvidos ou gasosos.
  • DNão há remoção de água das moléculas; a água aparece apenas como produto final da oxidação.
  • EOs ácidos formados não reagem com uma base; o agente é um oxidante, não uma base.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Reações de oxirredução e balanceamento redox.

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