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Questão 131 do ENEM 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H3 · Química: Hidrocarbonetos

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

Fórmulas estruturais do benzaldeído (no óleo de amêndoas) e da vanilina (no óleo de baunilha)
Fórmula estrutural do salicilato de metila (no óleo de gaultéria)
Fórmula estrutural do anetol (no óleo de anis)
Fórmula estrutural do eugenol (no óleo de cravos)
Fórmula estrutural do cinamaldeído

Cinamaldeído
(no óleo de canela)

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

  1. A
    ramificações.
  2. B
    insaturações.
  3. C
    anel benzênico.
  4. D
    átomos de oxigênio.
  5. E
    carbonos assimétricos.
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Resolução comentada

O enunciado diz que a família dos compostos aromáticos foi definida pela unidade estrutural que todos compartilham, e não pelo cheiro. Então é preciso achar o que aparece em todas as moléculas mostradas.

Análise de cada estrutura:

  1. Benzaldeído: anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas (anel benzênico) e um grupo aldeído.
  2. Vanilina: anel benzênico com aldeído, hidroxila e metoxila.
  3. Salicilato de metila: anel benzênico com éster e hidroxila.
  4. Anetol: anel benzênico com metoxila e uma cadeia lateral insaturada.
  5. Eugenol: anel benzênico com hidroxila, metoxila e cadeia lateral com dupla.
  6. Cinamaldeído: anel benzênico com cadeia lateral insaturada e aldeído.

O único elemento presente nas seis é o anel benzênico, o hexágono com três duplas alternadas, que dá o caráter aromático.

Os outros itens não são comuns a todas as moléculas. Ramificações, insaturações fora do anel e carbonos assimétricos variam ou não existem. O benzaldeído, por exemplo, não tem cadeia lateral insaturada, e nenhuma molécula tem carbono quiral. Oxigênio falta no anetol? Não, ele tem, mas falta no conceito: átomos de oxigênio estão em grupos funcionais diferentes e não definem a aromaticidade. Nem toda substância aromática tem oxigênio, como o próprio benzeno.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ARamificações não aparecem em todas as moléculas e não caracterizam a aromaticidade.
  • BAs duplas fora do anel só existem no anetol, no eugenol e no cinamaldeído; benzaldeído, vanilina e salicilato não as têm.
  • DOxigênio está nas substâncias mostradas, mas não define a família aromática (o benzeno não tem oxigênio).
  • ENenhuma das moléculas apresenta carbono assimétrico (quiral).

Assunto: Hidrocarbonetos.

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