Questão 131 do ENEM 2022

2º dia · Ciências da Natureza

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

Fórmulas estruturais do benzaldeído (no óleo de amêndoas) e da vanilina (no óleo de baunilha)
Fórmula estrutural do salicilato de metila (no óleo de gaultéria)
Fórmula estrutural do anetol (no óleo de anis)
Fórmula estrutural do eugenol (no óleo de cravos)
Fórmula estrutural do cinamaldeído

Cinamaldeído
(no óleo de canela)

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

  1. A
    ramificações.
  2. B
    insaturações.
  3. C
    anel benzênico.
  4. D
    átomos de oxigênio.
  5. E
    carbonos assimétricos.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 131 no caderno Azul do ENEM 2022

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