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Questão 103 do ENEM 2021

2º dia · Ciências da Natureza · H7 · Química: Diluição, mistura e titulação

Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente estava fora das especificações. A composição prevista era 100 mg de ácido acetilsalicílico por comprimido (princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na figura), além do amido e da celulose (componentes inertes). O técnico realizou os seguintes testes:

  1. obtenção da massa do comprimido;
  2. medição da densidade do comprimido;
  3. verificação do pH com papel indicador;
  4. determinação da temperatura de fusão do comprimido;
  5. titulação com solução aquosa de \ce{NaOH}.

Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi reprovado porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de apenas 40\% da esperada.

Fórmula estrutural plana da molécula de ácido acetilsalicílico, formada por um anel benzênico ligado a um grupo carboxila (-COOH) e a um grupo éster derivado do acetato (-OCOCH3) em posições adjacentes (orto).

Ácido acetilsalicílico

O teste que permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de número

  1. A
    1.
  2. B
    2.
  3. C
    3.
  4. D
    4.
  5. E
    5.
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Resolução comentada

Para reprovar o lote, era preciso medir a quantidade de ácido acetilsalicílico no comprimido, e não apenas uma propriedade geral dele.

O ácido acetilsalicílico tem um grupo carboxila (-\text{COOH}), que é ácido e reage com base na proporção 1:1:

\ce{R-COOH + NaOH -> R-COONa + H2O}

O amido e a celulose são inertes e não consomem \ce{NaOH}. Assim, o volume de base gasto na titulação, com concentração conhecida, dá o número de mols de ácido (n = C \cdot V) e, multiplicando pela massa molar, a massa de princípio ativo. Essa massa pode ser comparada com os 100 mg previstos, e o resultado foi 40 mg.

Os outros testes não medem a quantidade do princípio ativo:

  1. A massa do comprimido inclui os componentes inertes, então não indica quanto há de ácido.
  2. A densidade também é uma propriedade da mistura inteira e não separa os componentes.
  3. O papel indicador dá só o pH, ou seja, uma indicação qualitativa de acidez, sem quantidade.
  4. A temperatura de fusão de uma mistura é imprecisa e não permite calcular teor.

Portanto, só a titulação com \ce{NaOH} permite quantificar o ácido e constatar que havia 40% do esperado.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aa massa total do comprimido inclui amido e celulose e não revela quanto há de princípio ativo.
  • Ba densidade é propriedade da mistura toda e não permite calcular o teor de um componente.
  • Co papel indicador dá só uma ideia qualitativa do pH, sem quantificar o ácido.
  • Da temperatura de fusão da mistura não permite determinar a quantidade do princípio ativo.

Assunto: Diluição, mistura e titulação.

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