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Questão 94 do ENEM 2020

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Funções oxigenadas

Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Fórmula estrutural da substância 1: cadeia alifática ramificada com duas ligações duplas e grupo hidroxila em carbono terminal Fórmula estrutural da substância 2: cadeia alifática ramificada com uma ligação dupla e grupo aldeído terminal Fórmula estrutural da substância 3: anel ciclo-hexano com substituintes metil, isopropil e hidroxila Fórmula estrutural da substância 4: anel aromático com substituintes metil, isopropil e hidroxila Fórmula estrutural da substância 5: cadeia alifática ramificada com duas ligações duplas e grupo aldeído terminal
(1) (2) (3) (4) (5)

Qual substância o empresário deverá utilizar?

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    3
  4. D
    4
  5. E
    5
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Resolução comentada

O enunciado pede três características do componente principal do óleo de rosas: cadeia poli-insaturada (mais de uma ligação dupla), hidroxila (função álcool, -\text{OH}) e essa hidroxila em carbono terminal, ou seja, na ponta da cadeia. Vamos testar cada estrutura.

  1. Substância 1: cadeia aberta com duas ligações duplas e -\text{OH} ligado ao \text{CH}_2 da extremidade. Atende às três condições.
  2. Substância 2: tem só uma dupla e o grupo é -\text{CHO} (aldeído), não hidroxila.
  3. Substância 3: o anel é saturado (sem dupla) e o -\text{OH} está no anel, não em carbono terminal.
  4. Substância 4: anel aromático, não é cadeia poli-insaturada aberta, e o -\text{OH} está no anel (fenol).
  5. Substância 5: tem duas duplas, mas o grupo terminal é aldeído, não hidroxila.

Só a substância 1 reúne cadeia poli-insaturada e hidroxila no carbono da ponta.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa E engana por ter duas duplas e grupo oxigenado terminal parecido; o aldeído (-CHO) não é hidroxila (-OH).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BTem apenas uma ligação dupla e grupo aldeído, não hidroxila.
  • CCadeia cíclica saturada, com hidroxila no anel e sem insaturações.
  • DAnel aromático com hidroxila no anel (fenol), sem cadeia poli-insaturada aberta nem carbono terminal.
  • EÉ poli-insaturada, mas o grupo terminal é aldeído (-CHO), não hidroxila.

Assuntos: Funções oxigenadas, Cadeias carbônicas e hibridização.

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