Questão 124 do ENEM 2019

Transesterificação é a reação em que um éster troca o grupo alcoxila (a parte -\text{OR}) ao reagir com um álcool. Ela é feita aqui para quebrar o polímero.

1. No PET, cada unidade repetitiva tem dois grupos éster ligados ao anel aromático, e cada éster está ligado ao etanodiol pelo grupo -\text{O}-\text{CH}_2\text{CH}_2-\text{O}-.
2. Nos produtos, o anel aparece com dois grupos -\text{COOCH}_3. Ou seja, cada carbonila passou a ligar-se a um grupo -\text{OCH}_3 no lugar da cadeia do etanodiol.
3. O etanodiol foi liberado com dois grupos -\text{OH}. Ele recebeu o H de cada molécula de A e cedeu seu O ao éster antigo.
4. O grupo -\text{OCH}_3 que entrou no éster, mais o H que foi para o etanodiol, mostram que A é \text{CH}_3\text{OH}.
5. Conferindo a proporção: para cada unidade do polímero há dois ésteres a converter, então são necessárias 2n moléculas de A, como no esquema.

O composto \text{CH}_3\text{OH} é o metanol, um álcool. Metano não tem oxigênio, éter metílico não tem -\text{OH} para doar H, e os compostos de dois carbonos (ácido e anidrido etanoicos) produziriam ésteres com grupo acila, não com -\text{OCH}_3.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AO metano não tem oxigênio nem hidroxila, então não fornece o grupo -\text{OCH}_3 do éster.
• CO éter metílico não tem -\text{OH} e não faz transesterificação; a reação exige um álcool.
• DO ácido etanoico teria dois carbonos e levaria a reação de esterificação/acilação, não a -\text{COOCH}_3.
• EO anidrido etanoico é um agente acilante de dois carbonos e formaria acetatos, não o éster metílico.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas.

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