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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 134 do ENEM 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (\ce{O3}), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Esquema da ozonólise do but-1-eno com O₃, H₂O e Zn, formando propanal e metanal.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Fórmula estrutural do 1-fenil-2-metilprop-1-eno: anel benzênico ligado a CH=C(CH₃)₂.

1-fenil-2-metilprop-1-eno

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).

Quais são os produtos formados nessa reação?

  1. A
    Benzaldeído e propanona.
  2. B
    Propanal e benzaldeído.
  3. C
    2-fenil-etanal e metanal.
  4. D
    Benzeno e propanona.
  5. E
    Benzaldeído e etanal.
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Resolução comentada

Na ozonólise, a dupla ligação C=C é rompida e cada carbono que a formava passa a ter uma ligação dupla com oxigênio (C=O). Se o carbono tinha um hidrogênio, o produto é um aldeído; se tinha dois grupos carbônicos, é uma cetona.

No 1-fenil-2-metilprop-1-eno, a dupla está entre os carbonos 1 e 2:

  1. O carbono 1 está ligado ao anel benzênico, a um H e à dupla. Ao virar C=O, fica \ce{C6H5-CHO}, o benzaldeído.
  2. O carbono 2 está ligado a dois grupos \ce{CH3} e à dupla. Ao virar C=O, fica \ce{CH3-CO-CH3}, a propanona (acetona), uma cetona, porque não tem H no carbono da carbonila.

Assim, a molécula se divide em duas: \ce{C6H5-CH=C(CH3)2 ->[O3, H2O/Zn] C6H5-CHO + (CH3)2C=O}.

O benzeno (D) não se forma, pois o anel permanece ligado ao carbono 1. O propanal (B) e o etanal (E) teriam uma cadeia diferente da existente, e o 2-fenil-etanal com metanal (C) exigiria uma dupla terminal, que não é o caso.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BPropanal exigiria um carbono com H e cadeia etil, o que não existe; o carbono 2 gera cetona (propanona).
  • C2-fenil-etanal e metanal viriam de uma dupla terminal, o que não é o caso.
  • DO anel não se separa do carbono 1; forma-se benzaldeído, não benzeno.
  • EEtanal tem dois carbonos, mas o carbono 2 tem dois grupos metila e gera propanona.

Assunto: Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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