Questão 119 do ENEM 2017

2º dia · Ciências da Natureza

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (\text{p}K_{\text{a}} = 6{,}0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que \text{p}K_{\text{a}} = -\log K_{\text{a}}, em que K_{\text{a}} é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Fórmula estrutural plana do lapachol, composta por um núcleo naftoquinona com uma hidroxila ligada ao anel com as carbonilas e uma cadeia lateral 3-metilbut-2-en-1-ila

Lapachol

COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.
Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

  1. A
    Solução de \ce{Na2CO3} para formar um sal de lapachol.
  2. B
    Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (\text{pH} = 4{,}5).
  3. C
    Solução de \ce{NaCl} a fim de aumentar a força iônica do meio.
  4. D
    Solução de \ce{Na2SO4} para formar um par iônico com lapachol.
  5. E
    Solução de \ce{HCl} a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 119 no caderno Azul do ENEM 2017

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