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Questão 119 do ENEM 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H8 · Química: Neutralização e reações ácido-base

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (\text{p}K_{\text{a}} = 6{,}0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que \text{p}K_{\text{a}} = -\log K_{\text{a}}, em que K_{\text{a}} é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Fórmula estrutural plana do lapachol, composta por um núcleo naftoquinona com uma hidroxila ligada ao anel com as carbonilas e uma cadeia lateral 3-metilbut-2-en-1-ila

Lapachol

COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.
Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

  1. A
    Solução de \ce{Na2CO3} para formar um sal de lapachol.
  2. B
    Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (\text{pH} = 4{,}5).
  3. C
    Solução de \ce{NaCl} a fim de aumentar a força iônica do meio.
  4. D
    Solução de \ce{Na2SO4} para formar um par iônico com lapachol.
  5. E
    Solução de \ce{HCl} a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

O lapachol é um ácido fraco (\text{p}K_{\text{a}} = 6{,}0) e pouco solúvel em água, pois sua molécula é grande e predominantemente apolar. Para retirá-lo da serragem por filtração simples, é preciso transformá-lo em uma espécie iônica, o sal, que é solúvel na solução aquosa. A serragem, insolúvel, fica retida no filtro.

A relação entre pH e \text{p}K_{\text{a}} mostra quando isso ocorre:

  1. Se \text{pH} < \text{p}K_{\text{a}}, predomina a forma neutra (protonada), pouco solúvel.
  2. Se \text{pH} > \text{p}K_{\text{a}}, predomina a forma ionizada (o lapachol sem o H, um ânion), solúvel.

Analisando as soluções:

  • \ce{HCl} (pH muito baixo) e o tampão acético/acetato com \text{pH} = 4{,}5 (menor que 6,0) mantêm o lapachol na forma neutra.
  • \ce{NaCl} e \ce{Na2SO4} são sais neutros, de pH próximo de 7, sem caráter básico suficiente. Eles não desprotonam o lapachol de modo significativo e não formam par iônico com uma molécula neutra.
  • \ce{Na2CO3} em água é básico, pois o \ce{CO3^{2-}} sofre hidrólise e gera \ce{OH-}, deixando o pH bem acima de 6,0. Isso desprotona a hidroxila enólica e forma o sal de lapachol, solúvel em água e separável da serragem por filtração.

Portanto, a extração mais eficiente usa a solução básica de carbonato de sódio.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO pH 4,5 é menor que o pKa (6,0), então o lapachol continua na forma neutra, pouco solúvel.
  • CAumentar a força iônica com NaCl não desprotona o lapachol nem o torna solúvel.
  • DNa2SO4 é sal neutro, não é base e não forma par iônico com o lapachol neutro.
  • EO HCl deixa o meio muito ácido, favorecendo a forma neutra; a reação ácido-base não ocorre com o lapachol, que é ácido.

Assunto: Neutralização e reações ácido-base.

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