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Questão 90 do ENEM 2015

1º dia · Ciências da Natureza · H4 · Química: Resíduos, reciclagem e química verde

A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.

Esquema da rota tradicional (marrom) de síntese do ácido adípico: ciclo-hexano reage com cobalto a 180 °C para formar hidroperoxil-ciclo-hexano, que reage com cromo(III) e lavagem cáustica formando ciclo-hexanona e ciclo-hexanol; essa mistura reage com HNO3 a 60%, catalisada por vanádio pentavalente e cobre a 120 °C, gerando ácido adípico, CO2 e N2O.

Esquema da rota verde de síntese do ácido adípico: ciclo-hexeno reage diretamente com Na2WO4 e 4 H2O2 a 75-90 °C em etapa única, gerando ácido adípico e 4 H2O.

LENARDÃO, E. J. et al. Green chemistry – os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Química Nova, n. 1, 2003 (adaptado).

Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira?

  1. A
    Etapa única na síntese.
  2. B
    Obtenção do produto puro.
  3. C
    Ausência de reagentes oxidantes.
  4. D
    Ausência de elementos metálicos no processo.
  5. E
    Gasto de energia nulo na separação do produto.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

A química verde busca processos com menos etapas, menos resíduos tóxicos e menor gasto de energia e de reagentes. Vamos comparar as duas rotas pelas figuras.

  1. Rota tradicional: são três etapas sucessivas (ciclo-hexano → hidroperóxido → cetona e álcool → ácido adípico). Ela usa vários metais (Co, Cr(III), V⁵⁺, Cu), HNO₃ 60% e lavagem cáustica. Além do ácido adípico, gera \ce{CO2} e \ce{N2O}, gases poluentes (o \ce{N2O} contribui para o efeito estufa e para a destruição da camada de ozônio).

  2. Rota verde: uma única etapa, do ciclo-hexeno com \ce{Na2WO4} e 4\ \ce{H2O2}, formando ácido adípico e 4\ \ce{H2O}, subproduto inofensivo.

Agora as alternativas:

  • Etapa única significa menos consumo de energia, de reagentes e de resíduos. Esse é o fator positivo claro.
  • A rota verde ainda usa oxidante (\ce{H2O2}) e um composto metálico (tungstato de sódio), então (C) e (D) são falsas.
  • A figura não garante produto puro nem gasto de energia nulo: há aquecimento a 75–90 °C, e a separação do produto sempre exige alguma energia.

Portanto, o que contribui positivamente é a síntese em uma só etapa.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BA figura não indica pureza do produto; nenhuma síntese garante produto puro sem purificação.
  • CA rota verde usa \ce{H2O2}, que é um reagente oxidante.
  • DA rota verde usa \ce{Na2WO4}, que contém o metal tungstênio.
  • EAfirmar gasto de energia nulo é exagero; há aquecimento e a separação sempre exige energia.

Assunto: Resíduos, reciclagem e química verde.

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