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Questão 77 do ENEM 2015

1º dia · Ciências da Natureza · H26 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Esquema da eletrólise de duas moléculas de ácido propanoico, com KOH e metanol indicados sob a seta, produzindo butano e duas moléculas de CO₂.

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

  1. A
    2,2,7,7-tetrametil-octano.
  2. B
    3,3,4,4-tetrametil-hexano.
  3. C
    2,2,5,5-tetrametil-hexano.
  4. D
    3,3,6,6-tetrametil-octano.
  5. E
    2,2,4,4-tetrametil-hexano.
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Resolução comentada

Na eletrossíntese de Kolbe, cada ácido carboxílico perde o grupo \ce{COOH} na forma de \ce{CO2}, e os dois radicais que sobram se ligam entre si. No exemplo, o ácido propanoico (\ce{CH3CH2COOH}) perde o carbono da carboxila e vira o radical etil (\ce{CH3CH2}). Dois etilas se unem e formam o butano.

Aplicando ao ácido 3,3-dimetil-butanoico:

  1. Cadeia principal de 4 carbonos: C1 é a carboxila, C2 é \ce{CH2}, C3 tem dois metilas e C4 é \ce{CH3}. A fórmula é \ce{(CH3)3C-CH2-COOH}.
  2. Perdendo o \ce{COOH}, sobra o radical \ce{(CH3)3C-CH2}, o neopentil.
  3. Dois radicais neopentil se ligam: \ce{(CH3)3C-CH2-CH2-C(CH3)3}.
  4. Nomenclatura: a cadeia mais longa tem 6 carbonos, com \ce{C(CH3)3} em cada ponta. Numerando: C1 (\ce{CH3}), C2 (quaternário, com 2 metilas), C3 (\ce{CH2}), C4 (\ce{CH2}), C5 (quaternário, com 2 metilas), C6 (\ce{CH3}).
  5. Os quatro metilas estão nos carbonos 2, 2, 5 e 5, então o composto é o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Conferindo a fórmula: são 10 carbonos, o dobro dos 5 do radical neopentil, o que bate com a união de dois radicais.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ADá cadeia de 8 carbonos, o que não corresponde à união de dois radicais neopentil.
  • BColoca as ramificações nos carbonos 3 e 4, que seriam vizinhos, o que não ocorre no produto.
  • DCadeia de octano com metilas nas posições 3 e 6 não corresponde ao produto.
  • EPosições 2,2,4,4 não correspondem ao produto, que é simétrico com os quaternários separados por dois CH2.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Nomenclatura orgânica.

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