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Questão 86 do ENEM 2014

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Neutralização e reações ácido-base

Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3{,}5\% e 5\% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (\ce{C5H5N}) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

  1. A
    sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
  2. B
    solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
  3. C
    inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
  4. D
    degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
  5. E
    reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
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Resolução comentada

O texto diz que os maus odores vêm de compostos alcalinos (básicos) e que o vinagre, que contém ácido acético, ajuda a eliminá-los. A piridina (\ce{C5H5N}) é uma amina aromática: o nitrogênio tem um par de elétrons livre e capta \ce{H+}, o que lhe dá caráter básico.

O raciocínio é este:

  1. Ácido + base reagem entre si, e isso é uma reação de neutralização.
  2. O ácido acético (\ce{CH3COOH}) doa \ce{H+} à piridina: \ce{C5H5N + CH3COOH -> C5H5NH+ + CH3COO-}.
  3. O produto é um sal (acetato de piridínio), iônico, pouco volátil, e por isso não chega ao nariz. O odor vem de moléculas voláteis; ao se transformarem em sal, elas deixam de evaporar.
  4. Depois, o enxágue com água remove o sal, que é solúvel.

Portanto, o que explica a eficiência do vinagre é a neutralização entre o ácido acético e a piridina, que gera compostos sem mau odor.

O cheiro do vinagre não é a causa (o odor de peixe é eliminado, não apenas coberto). A piridina não é ácida, e o enunciado não fala de bactérias nem de enzimas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATrata o efeito como mascaramento por outro cheiro, mas há reação química que elimina a substância odorosa.
  • BA piridina tem caráter básico, não ácido, como o texto indica ao falar de compostos alcalinos.
  • CO processo não depende de ação antibacteriana; a lavagem rápida com vinagre atua quimicamente sobre a piridina.
  • DNão há degradação enzimática; o ácido acético não é catalisador biológico e a reação é ácido-base.

Assuntos: Neutralização e reações ácido-base, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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