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Questão 80 do ENEM 2014

1º dia · Ciências da Natureza · H19 · Química: Separação de misturas

O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.

Equação do processo industrial: cumeno reage com O₂ na presença de catalisador, formando hidroperóxido de cumila; este, sob H₂O/H₂SO₄, forma fenol e acetona.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a

  1. A
    filtração.
  2. B
    ventilação.
  3. C
    decantação.
  4. D
    evaporação.
  5. E
    destilação fracionada.
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Resolução comentada

Para escolher o método de separação, é preciso saber que tipo de mistura temos e quais propriedades diferem entre os componentes.

Fenol e acetona são líquidos miscíveis entre si. Depois da decomposição do hidroperóxido, formam uma mistura homogênea, com uma única fase. Isso já descarta métodos que atuam sobre misturas heterogêneas.

Para misturas homogêneas de líquidos miscíveis, usa-se a destilação fracionada, que aproveita a diferença entre os pontos de ebulição:

  1. Acetona: ponto de ebulição de cerca de 56\ \text{°C}, pois só tem interações dipolo-dipolo.
  2. Fenol: ponto de ebulição de cerca de 182\ \text{°C}, pois faz ligações de hidrogênio pela hidroxila.
  3. Ao aquecer a mistura, a acetona, mais volátil, vaporiza primeiro, sobe pela coluna, é condensada e recolhida separadamente.
  4. O fenol, menos volátil, permanece no fundo e é recolhido depois.

As outras opções não servem:

  • filtração separa sólido de líquido;
  • decantação separa fases imiscíveis;
  • ventilação separa sólidos de densidades diferentes;
  • evaporação recupera o sólido dissolvido e perde o líquido, o que não interessa aqui, pois os dois insumos são vendidos.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA filtração separa sólido de líquido, e aqui há dois líquidos miscíveis.
  • BA ventilação separa sólidos de densidades diferentes com corrente de ar, o que não se aplica a líquidos.
  • CA decantação exige mistura heterogênea com fases imiscíveis, e fenol e acetona formam mistura homogênea.
  • DA evaporação perderia um dos componentes e serve para separar sólido dissolvido de líquido.

Assunto: Separação de misturas.

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