Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 52 do ENEM 2014

1º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Isomeria óptica

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

  1. A
    reagem entre si.
  2. B
    não podem ser separados.
  3. C
    não estão presentes em partes iguais.
  4. D
    interagem de maneira distinta com o organismo.
  5. E
    são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Enantiômeros são isômeros ópticos: moléculas com a mesma fórmula e os mesmos grupos funcionais, mas que são imagens especulares uma da outra, não sobreponíveis, como as mãos direita e esquerda. Por isso, têm quase todas as propriedades físicas e químicas iguais (ponto de fusão, solubilidade, reatividade com reagentes não quirais).

A diferença aparece quando interagem com sistemas quirais, como enzimas e receptores do organismo. Esses receptores têm forma espacial definida e reconhecem apenas um dos enantiômeros, como uma luva que só serve em uma das mãos.

No caso da talidomida:

  1. A mistura racêmica tem 50% de R e 50% de S, ou seja, partes iguais.
  2. O enantiômero R tem o efeito sedativo desejado.
  3. O enantiômero S se encaixa de outro modo nos receptores e causa a malformação.

Logo, o efeito é diferente porque cada enantiômero interage de maneira distinta com o organismo, e não porque tenham grupos funcionais diferentes, estejam em proporções distintas ou reajam entre si.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aos enantiômeros de uma mistura racêmica coexistem sem reagir entre si, e o texto não fala disso.
  • Beles podem ser separados (resolução de racemato); além disso, separabilidade não explica o efeito no organismo.
  • Ca mistura racêmica tem, por definição, partes iguais dos dois enantiômeros.
  • Eenantiômeros têm os mesmos grupos funcionais; diferem apenas na disposição espacial.

Assunto: Isomeria óptica.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 52 no caderno Azul do ENEM 2014

Nos cadernos: Azul 52Amarelo 80Branco 62Rosa 77