Questão 68 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza

O glifosato (\ce{C3H8NO5P}) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Esquema com setas partindo de “Glifosato” para os produtos de degradação sarcosina, de estrutura CH₃–NH–CH₂–COOH, e AMPA, de estrutura H₂N–CH₂–P(=O)(OH)₂.

AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

  1. A
    Estrutura química H₂N–CH(CH₃)–C(=O)–O–P(=O)(OH)₂.
  2. B
    Estrutura química HO–C(=O)–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂.
  3. C
    Estrutura química HO–C(=O)–CH₂–CH(NH₂)–CH₂–P(=O)(OH)₂.
  4. D
    Estrutura química H₂N–CH₂–C(=O)–CH₂–O–P(=O)(OH)₂.
  5. E
    Estrutura química H₂N–C(=O)–CH₂–CH₂–O–P(=O)(OH)₂.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 68 no caderno Azul do ENEM 2013

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