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Questão 68 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza · H25 · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

O glifosato (\ce{C3H8NO5P}) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Esquema com setas partindo de “Glifosato” para os produtos de degradação sarcosina, de estrutura CH₃–NH–CH₂–COOH, e AMPA, de estrutura H₂N–CH₂–P(=O)(OH)₂.

AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

  1. A
    Estrutura química H₂N–CH(CH₃)–C(=O)–O–P(=O)(OH)₂.
  2. B
    Estrutura química HO–C(=O)–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂.
  3. C
    Estrutura química HO–C(=O)–CH₂–CH(NH₂)–CH₂–P(=O)(OH)₂.
  4. D
    Estrutura química H₂N–CH₂–C(=O)–CH₂–O–P(=O)(OH)₂.
  5. E
    Estrutura química H₂N–C(=O)–CH₂–CH₂–O–P(=O)(OH)₂.
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Resolução comentada

O glifosato se quebra em dois pedaços: a sarcosina, \ce{CH3-NH-CH2-COOH}, e o AMPA, \ce{H2N-CH2-P(=O)(OH)2}. Então a molécula original deve ter o grupo carboxila (da sarcosina), o grupo fosfonato (do AMPA) e um nitrogênio ligando as duas partes.

O texto também diz que o glifosato tem os grupos carboxilato, amino e fosfonato, e sua fórmula é \ce{C3H8NO5P}.

  1. Sarcosina: o N está ligado a um \ce{CH2} que leva ao \ce{COOH} e a um \ce{CH3}.
  2. AMPA: o N está ligado a um \ce{CH2} que leva ao P.
  3. O \ce{CH3} da sarcosina corresponde ao \ce{CH2} que, no glifosato, está ligado ao fósforo. Ao perder o fósforo, esse carbono vira \ce{CH3}.
  4. Já o AMPA se forma quando o outro \ce{CH2} (o da carboxila) é separado do N.
  5. Estrutura resultante: \ce{HOOC-CH2-NH-CH2-P(=O)(OH)2}.

Conferindo a fórmula: carbonos = 1 (COOH) + 1 + 1 = 3; hidrogênios = 1 (COOH) + 2 + 1 (NH) + 2 + 2 (dois OH do P) = 8; N = 1; O = 2 + 3 = 5; P = 1. Resulta em \ce{C3H8NO5P}, como no enunciado.

Essa é a estrutura da figura da alternativa B, com amina secundária entre os dois grupos.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem éster de fosfato e amina primária, sem a ligação N–CH2–P nem o esqueleto da sarcosina.
  • CTem amina primária em carbono central; a degradação não daria sarcosina nem AMPA.
  • DTem cetona e fosfato ligado por O, sem carboxila; não gera os produtos citados.
  • ETem amida e éster de fosfato, grupos diferentes dos citados (carboxilato, amino, fosfonato).

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Funções oxigenadas.

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