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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 58 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Isomeria geométrica

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é \ce{C10H16O}, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

  1. A
    Estrutura em bastão de um aldeído com duplas ligações nos carbonos 2 e 6, grupos metila nos carbonos 3 e 7 e configuração trans na dupla do carbono 2.
  2. B
    Estrutura em bastão de um aldeído com duas duplas ligações e grupos metila, um deles ligado ao carbono adjacente ao grupo aldeído.
  3. C
    Estrutura em bastão de um aldeído com duplas ligações nos carbonos 2 e 6, grupos metila nos carbonos 3 e 7 e configuração cis na dupla do carbono 2.
  4. D
    Estrutura em bastão de um aldeído com duas duplas ligações e dois grupos metila; a dupla mais distante do aldeído está em posição diferente da mostrada na alternativa A.
  5. E
    Estrutura em bastão de uma cadeia carbônica com duas duplas ligações e um grupo aldeído terminal, sem ramificações metila visíveis.
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Resolução comentada

O citral tem oito carbonos na cadeia principal, com o grupo aldeído (–CHO) no carbono 1. Há duplas nos carbonos 2 e 6 e metilas nos carbonos 3 e 7. O nome é 3,7-dimetilocta-2,6-dienal. A fórmula \ce{C10H16O} confere: 8 carbonos da cadeia mais 2 das metilas.

O enunciado pede o isômero trans, o que mais contribui para o odor e para atrair as abelhas.

  1. Estrutura correta: aldeído em C1, dupla C2=C3, metila em C3, dupla C6=C7 e metila em C7 (o C7 tem duas metilas, contando o C8).
  2. Isomeria na dupla C2=C3: no C2 os ligantes são H e CHO. No C3 são a metila e o restante da cadeia. Na forma trans (E), os grupos de maior prioridade ficam em lados opostos: o CHO e a cadeia longa, que tem prioridade maior que a metila.
  3. Na figura F1, o CHO e a cadeia estão em lados opostos da dupla, e a metila fica do mesmo lado do CHO. É a configuração trans.
  4. Na figura F3, a mesma estrutura tem CHO e cadeia do mesmo lado, ou seja, é o isômero cis.
  5. As figuras F2, F4 e F5 têm a metila ou a dupla em posição errada, ou não têm as metilas. Elas não são o citral.

A molécula procurada é a da figura F1.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa C engana porque tem a mesma estrutura do citral, mas o isômero é cis, e o enunciado pede o trans.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BA metila está no carbono 2, e não no 3, e a dupla foi deslocada; é outra substância.
  • CTem a estrutura do citral, mas na configuração cis, o isômero que contribui menos para o odor.
  • DA dupla mais distante do aldeído está deslocada (carbonos 5 e 6), portanto não é a posição 6 do citral.
  • EA cadeia não tem as metilas nos carbonos 3 e 7, então a fórmula não é \ce{C10H16O}.

Assunto: Isomeria geométrica.

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