Questão 58 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é \ce{C10H16O}, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

  1. A
    Estrutura em bastão de um aldeído com duplas ligações nos carbonos 2 e 6, grupos metila nos carbonos 3 e 7 e configuração trans na dupla do carbono 2.
  2. B
    Estrutura em bastão de um aldeído com duas duplas ligações e grupos metila, um deles ligado ao carbono adjacente ao grupo aldeído.
  3. C
    Estrutura em bastão de um aldeído com duplas ligações nos carbonos 2 e 6, grupos metila nos carbonos 3 e 7 e configuração cis na dupla do carbono 2.
  4. D
    Estrutura em bastão de um aldeído com duas duplas ligações e dois grupos metila; a dupla mais distante do aldeído está em posição diferente da mostrada na alternativa A.
  5. E
    Estrutura em bastão de uma cadeia carbônica com duas duplas ligações e um grupo aldeído terminal, sem ramificações metila visíveis.
Resolução comentada Em breve: a resolução passo a passo desta questão.
Ver como caiu na prova Questão 58 no caderno Azul do ENEM 2013

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