Questão 54 do ENEM 2013

Question

O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Estrutura química do PET: HO–[C(=O)–anel benzênico–C(=O)–O–CH₂–CH₂–O]ₙ–H.

Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

A
solubilização dos objetos.
B
combustão dos objetos.
C
trituração dos objetos.
D
hidrólise dos objetos.
E
fusão dos objetos.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 54 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza · H27 · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Estrutura química do PET: HO–[C(=O)–anel benzênico–C(=O)–O–CH₂–CH₂–O]ₙ–H.

Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

A
solubilização dos objetos.
B
combustão dos objetos.
C
trituração dos objetos.
D
hidrólise dos objetos.
E
fusão dos objetos.

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Resolução comentada

O PET é um poliéster: as unidades se ligam pelo grupo éster, -\text{C(=O)}-\text{O}-, formado na reação entre um ácido carboxílico (o ácido tereftálico) e um álcool (o etilenoglicol).\n\nPara recuperar o etilenoglicol, é preciso desfazer essa ligação e devolver o álcool. A reação que quebra o éster usando água é a hidrólise:\n\n

\text{R-CO-O-R'} + \ce{H2O} \rightarrow \text{R-COOH} + \text{R'-OH}

\n\nNo PET, cada ligação éster da cadeia é rompida assim. O trecho -\text{O-CH}_2-\text{CH}_2-\text{O}- vira \text{HO-CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}, o 1,2-etanodiol. A parte aromática vira ácido tereftálico.\n\nOs outros processos não fazem isso:\n\n1. Trituração e fusão são transformações físicas, só mudam o tamanho ou o estado do material, sem romper ligações químicas.\n2. Solubilização apenas dispersa o polímero em um solvente, sem quebrar a cadeia.\n3. Combustão destrói o material, gerando \ce{CO2} e \ce{H2O}, e não recupera o etilenoglicol.\n\nAlternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

ASolubilizar só dispersa o polímero no solvente, sem romper as ligações éster.
BA combustão oxida tudo a CO2 e H2O, não recupera o etilenoglicol.
CTrituração é processo físico; só reduz o tamanho das peças.
EFusão é mudança de estado físico, mantém o polímero intacto.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Polímeros.

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