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Questão 58 do ENEM 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H25 · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do \ce{C6H5CO2CH2CH3}, cuja estrutura está mostrada a seguir.

Fórmula estrutural plana do benzoato de etila, apresentando um anel benzênico ligado a um grupo carbonila (C=O), que se conecta a um átomo de oxigênio (–O–), o qual está ligado a uma cadeia etila (–CH2CH3).

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

  1. A
    ácido benzoico e etanol.
  2. B
    ácido propanoico e hexanol.
  3. C
    ácido fenilacético e metanol.
  4. D
    ácido propiônico e cicloexanol.
  5. E
    ácido acético e álcool benzílico.
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Resolução comentada

A esterificação de Fischer é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, que forma um éster e água:

\ce{R-COOH + HO-R' -> R-COO-R' + H2O}

Para descobrir os reagentes, basta "cortar" o éster na ligação simples entre o carbono da carbonila e o oxigênio (C–O). Cada pedaço recebe o que perdeu na reação:

  1. O lado da carbonila, \ce{C6H5-C(=O)-}, é o pedaço do ácido. Ele recupera uma hidroxila (–OH) e vira \ce{C6H5COOH}, que é o ácido benzoico (anel benzênico ligado ao grupo carboxila).

  2. O lado do oxigênio, \ce{-O-CH2CH3}, é o pedaço do álcool. Ele recupera um hidrogênio e vira \ce{CH3CH2OH}, que é o etanol (2 carbonos).

Conferindo: ácido benzoico + etanol \rightarrow benzoato de etila + água. O nome do éster já mostra isso: "benzoato" vem do ácido benzoico e "de etila" vem do grupo do etanol.

As demais alternativas trazem ácidos ou álcoois com cadeias diferentes das presentes no éster (propanoico, acético, fenilacético; hexanol, metanol, cicloexanol, benzílico).

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bácido propanoico (3 C) e hexanol (6 C) não correspondem ao anel benzênico nem à etila do éster.
  • Co ácido fenilacético tem um CH2 a mais entre o anel e a carboxila, e o metanol daria grupo metila, não etila.
  • Dácido propiônico e cicloexanol não têm o anel aromático nem o grupo etila do éster.
  • Eácido acético e álcool benzílico formariam acetato de benzila, com os papéis do anel e da etila trocados.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas.

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