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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 49 do ENEM 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Funções oxigenadas

A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Estruturas químicas da piretrina e da coronopilina. A piretrina apresenta anéis ciclopropano e ciclopentenona, ligação éster e cadeias com ligações duplas; a coronopilina apresenta anéis fundidos, grupo HO, carbonila cetônica e lactona.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

  1. A
    Éter e éster.
  2. B
    Cetona e éster.
  3. C
    Álcool e cetona.
  4. D
    Aldeído e cetona.
  5. E
    Éter e ácido carboxílico.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Para achar as funções em comum, primeiro identificamos as funções de cada molécula.

Piretrina:

  • Um grupo \ce{C(=O)-O-C}, ligado a dois carbonos, que é éster (o carbono da carbonila do anel ciclopropano se liga ao oxigênio, que se liga ao anel ciclopentenona).
  • Uma carbonila \ce{C=O} dentro do anel de cinco carbonos, entre dois carbonos, que é cetona.
  • Ligações duplas \ce{C=C}, que são alcenos e não entram nas alternativas.

Coronopilina:

  • Um grupo \ce{HO} ligado a carbono saturado, que é álcool.
  • Uma carbonila no anel de cinco carbonos, entre dois carbonos, que é cetona.
  • Um anel com \ce{O} ligado a uma carbonila (\ce{C(=O)-O-C}), que é uma lactona, isto é, um éster cíclico.

Comparando:

  1. Cetona aparece nas duas.
  2. Éster aparece nas duas (na coronopilina, na forma de lactona).
  3. Álcool só na coronopilina.
  4. Éter, aldeído e ácido carboxílico não aparecem nas duas. O oxigênio do éster não conta como éter, pois está ligado a uma carbonila.

As funções presentes simultaneamente são cetona e éster.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa A engana ao tratar o oxigênio ligado a dois carbonos como éter, quando ele faz parte do éster (na coronopilina, uma lactona).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConfunde o oxigênio do éster com éter; não há éter em nenhuma das duas moléculas.
  • CO álcool (HO) existe só na coronopilina; a piretrina não tem hidroxila.
  • DNão há aldeído em nenhuma das estruturas; as carbonilas são de cetona ou de éster.
  • ENão há éter nem ácido carboxílico; o grupo C(=O)-O está ligado a carbono nos dois lados, sendo éster.

Assunto: Funções oxigenadas.

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