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Questão 97 do ENEM PPL 2024

2º dia · Ciências da Natureza · H19 · Química: Polímeros

O longo tempo que polímeros levam para serem degradados tem gerado problema de acúmulo de resíduos sólidos. A fim de contornar essa situação, têm sido propostos novos polímeros biodegradáveis que apresentam grupos ésteres hidrolisáveis, facilitando a assimilação desses polímeros pelos microrganismos.

Qual unidade monomérica representa o polímero melhor assimilado pelos microrganismos?

  1. A
    Fórmula estrutural de uma cadeia carbônica saturada simples
  2. B
    Fórmula estrutural contendo a função éster entre colchetes com índice n
  3. C
    Fórmula estrutural contendo a função amida entre colchetes com índice n
  4. D
    Fórmula estrutural contendo a função éter entre colchetes com índice n
  5. E
    Fórmula estrutural de cadeia carbônica contendo um átomo de cloro
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Resolução comentada

O enunciado diz que os polímeros biodegradáveis têm grupos ésteres hidrolisáveis na cadeia. Portanto, é preciso procurar a unidade monomérica que tenha a função éster, -\text{COO}-, no esqueleto do polímero.

A hidrólise do éster quebra a ligação entre o carbono da carbonila e o oxigênio, com a participação da água. Isso produz um ácido carboxílico e um álcool. A cadeia grande se fragmenta em pedaços menores, que os microrganismos conseguem assimilar.

Analisando as figuras:

  1. A figura F1 mostra só carbono e hidrogênio, uma cadeia saturada como a do polietileno. Não tem grupo hidrolisável.
  2. A figura F2 mostra \text{C}(=\text{O})-\text{O} na cadeia, ou seja, um éster. Ele é hidrolisável.
  3. A figura F3 mostra \text{C}(=\text{O})-\text{N}, uma amida. É hidrolisável, mas só em condições bem mais drásticas, e não é o grupo citado no texto.
  4. A figura F4 mostra -\text{O}- entre carbonos, um éter, que é muito estável frente à hidrólise.
  5. A figura F5 tem cloro ligado ao carbono, como no PVC, que é muito resistente à degradação.

Só a figura F2 traz o grupo éster citado no enunciado.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ACadeia apenas de carbono e hidrogênio, como o polietileno, sem grupo hidrolisável, logo difícil de degradar.
  • CTem grupo amida, não éster; a amida é bem mais resistente à hidrólise e não é o grupo citado.
  • DTem função éter, muito estável frente à hidrólise, e não éster.
  • EPolímero clorado, como o PVC, muito resistente à degradação pelos microrganismos.

Assuntos: Polímeros, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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