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Questão 97 do ENEM PPL 2024
O longo tempo que polímeros levam para serem degradados tem gerado problema de acúmulo de resíduos sólidos. A fim de contornar essa situação, têm sido propostos novos polímeros biodegradáveis que apresentam grupos ésteres hidrolisáveis, facilitando a assimilação desses polímeros pelos microrganismos.
Qual unidade monomérica representa o polímero melhor assimilado pelos microrganismos?
- A

- B

- C

- D

- E

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Resolução comentada
O enunciado diz que os polímeros biodegradáveis têm grupos ésteres hidrolisáveis na cadeia. Portanto, é preciso procurar a unidade monomérica que tenha a função éster, -\text{COO}-, no esqueleto do polímero.
A hidrólise do éster quebra a ligação entre o carbono da carbonila e o oxigênio, com a participação da água. Isso produz um ácido carboxílico e um álcool. A cadeia grande se fragmenta em pedaços menores, que os microrganismos conseguem assimilar.
Analisando as figuras:
- A figura F1 mostra só carbono e hidrogênio, uma cadeia saturada como a do polietileno. Não tem grupo hidrolisável.
- A figura F2 mostra \text{C}(=\text{O})-\text{O} na cadeia, ou seja, um éster. Ele é hidrolisável.
- A figura F3 mostra \text{C}(=\text{O})-\text{N}, uma amida. É hidrolisável, mas só em condições bem mais drásticas, e não é o grupo citado no texto.
- A figura F4 mostra -\text{O}- entre carbonos, um éter, que é muito estável frente à hidrólise.
- A figura F5 tem cloro ligado ao carbono, como no PVC, que é muito resistente à degradação.
Só a figura F2 traz o grupo éster citado no enunciado.
Alternativa B.
Por que as outras alternativas estão erradas
- ACadeia apenas de carbono e hidrogênio, como o polietileno, sem grupo hidrolisável, logo difícil de degradar.
- CTem grupo amida, não éster; a amida é bem mais resistente à hidrólise e não é o grupo citado.
- DTem função éter, muito estável frente à hidrólise, e não éster.
- EPolímero clorado, como o PVC, muito resistente à degradação pelos microrganismos.
Assuntos: Polímeros, Esterificação, hidrólise e transesterificação.
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