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Questão 95 do ENEM PPL 2024

2º dia · Ciências da Natureza · H26 · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O politereftalato de etileno (PET) é um polímero muito utilizado na confecção de embalagens para vários produtos industriais, gerando grande quantidade de resíduos no lixo urbano. Como sua degradação é muito lenta no meio ambiente, faz-se necessário o uso de diferentes técnicas de reciclagem desse material. O PET é bastante susceptível à reciclagem química, que se baseia em submeter o polímero a uma reação química, para transformá-lo em outros compostos orgânicos, como exemplificado pelo esquema.

Esquema reacional mostrando uma cadeia de PET reagindo com H2O na presença de catalisador, originando uma cadeia com terminação de ácido carboxílico e outra com terminação de álcool.

PASZUN, D.; SPYCHAJ, T. Chemical Recycling of Poly (Ethylene Terephthalate). Ind. Chem. Res., n. 36, 1997.

No esquema, o PET foi reciclado utilizando-se uma reação de

  1. A
    hidrólise.
  2. B
    eterificação.
  3. C
    esterificação.
  4. D
    neutralização.
  5. E
    transesterificação.
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Resolução comentada

O PET é um poliéster: as unidades se ligam por grupos éster (\text{R-COO-R'}). Para reciclá-lo quimicamente, é preciso quebrar essas ligações.

O esquema mostra:

  1. Reagentes: um trecho da cadeia de PET, com uma ligação éster, e uma molécula de \ce{H2O}.
  2. A ligação entre o carbono da carbonila e o oxigênio ligado ao grupo etileno é rompida.
  3. O \ce{H2O} se divide em \text{H} e \text{OH}. O \text{OH} fica no carbono da carbonila e forma um ácido carboxílico (\text{-COOH}).
  4. O \text{H} fica no oxigênio da outra parte e forma um álcool (\text{-CH}_2\text{OH}).

Assim, o éster mais a água originou ácido carboxílico e álcool. Essa é a definição de hidrólise, isto é, quebra por ação da água, que é o inverso da esterificação.

Confira as outras opções: esterificação forma éster a partir de ácido e álcool, e aqui o éster é consumido. Transesterificação troca o grupo alcoxila de um éster por outro álcool, sem água como reagente. Eterificação forma éter. Neutralização é a reação entre ácido e base, que forma sal e água.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BEterificação forma éter, e nenhum éter é produzido ou consumido no esquema.
  • CEsterificação é a reação inversa: forma éster a partir de ácido e álcool, mas o esquema consome o éster.
  • DNeutralização envolve ácido e base formando sal e água, o que não ocorre aqui.
  • ETransesterificação troca o grupo alcoxila usando um álcool como reagente, e aqui o reagente é a água.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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