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Questão 102 do ENEM PPL 2024

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Polaridade e solubilidade

Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.

BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.

Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?

  1. A
    Fórmula estrutural plana do cis-1,2-dicloroeteno, com dois carbonos unidos por ligação dupla, cada um ligado a um átomo de hidrogênio na parte superior e a um átomo de cloro na parte inferior.
  2. B
    Fórmula estrutural plana do tetracloroeteno, com dois carbonos unidos por ligação dupla, cada um ligado a dois átomos de cloro.
  3. C
    Fórmula estrutural plana do triclorometano (clorofórmio), com um átomo central de carbono ligado a três átomos de cloro e a um átomo de hidrogênio.
  4. D
    Fórmula estrutural plana do tricloroeteno, com dois carbonos unidos por ligação dupla; o carbono da esquerda está ligado a dois cloros e o da direita a um cloro e a um hidrogênio.
  5. E
    Fórmula estrutural plana do etanol, com dois carbonos unidos por ligação simples; o carbono da esquerda ligado a três hidrogênios e o da direita ligado a dois hidrogênios e a uma hidroxila (OH).
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Manchas de óleos, ceras e gorduras são apolares. Vale a regra "semelhante dissolve semelhante": o solvente ideal também deve ser apolar. Ele ainda precisa evaporar com facilidade, ou seja, ter interações intermoleculares fracas.

A polaridade de uma molécula depende da soma dos vetores de dipolo de suas ligações (momento dipolar resultante). Analisando cada opção:

  1. Etanol (E): tem a hidroxila, que é polar e faz ligações de hidrogênio. É polar e evapora pior.
  2. Clorofórmio (C): geometria tetraédrica com três Cl e um H. Os dipolos não se anulam, então é polar.
  3. Tricloroeteno (D): os três Cl e um H estão distribuídos de forma assimétrica. A resultante não é nula, então é polar.
  4. cis-1,2-dicloroeteno (A): os dois Cl estão do mesmo lado da ligação dupla. Os dipolos se somam, e a molécula é polar.
  5. Tetracloroeteno (B): os quatro Cl estão distribuídos simetricamente em torno da ligação dupla. Os dipolos C–Cl se anulam, e o momento dipolar resultante é zero. A molécula é apolar.

O tetracloroeteno (percloroetileno) é, portanto, o único apolar. Ele dissolve as manchas lipofílicas, é volátil e é o solvente clássico da lavagem a seco.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa A engana quem acha que ter ligação C–Cl e dupla basta: no isômero cis os dipolos se somam, então a molécula é polar; só a simetria total do tetracloroeteno anula os dipolos.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANo isômero cis os dois Cl ficam do mesmo lado, os dipolos se somam e a molécula é polar.
  • CO clorofórmio é tetraédrico com três Cl e um H, então os dipolos não se anulam e ele é polar.
  • DTem três Cl e um H, distribuição assimétrica; o momento dipolar resultante não é nulo, logo é polar.
  • EO etanol tem grupo OH, é polar e faz ligações de hidrogênio, sem afinidade com gorduras e menos volátil.

Assuntos: Polaridade e solubilidade, Geometria molecular e polaridade.

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