Questão 127 do ENEM PPL 2023

2º dia · Ciências da Natureza

O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (\ce{R-NH2}), em que \ce{R} representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino. Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (\ce{CH3NH2}, K_{\text{b}} = 5{,}5 \times 10^{-4}). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.

Considere: K_{\text{a}} = \dfrac{[\ce{H+}][\ce{B-}]}{[\ce{HB}]} e K_{\text{b}} = \dfrac{[\ce{H2B+}]}{[\ce{HB}][\ce{H+}]}

Solução aquosa Espécie química Dados de acidez/basicidade
Hipoclorito de sódio (\ce{NaClO}) \ce{ClO-} K_{\text{b}} = 2{,}5 \times 10^{-7}
Hidrogenocarbonato de sódio (\ce{NaHCO3}) \ce{HCO3-} K_{\text{b}} = 2{,}8 \times 10^{-8}
Ácido etanoico \ce{CH3COOH} K_{\text{a}} = 1{,}8 \times 10^{-5}
Cloreto de sódio (\ce{NaCl}) \ce{Na+} K_{\text{a}} = 1{,}6 \times 10^{-15}
Etanol \ce{CH3CH2OH} K_{\text{a}} = 1{,}3 \times 10^{-16}

Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?

  1. A
    \ce{NaClO}
  2. B
    \ce{NaHCO3}
  3. C
    \ce{CH3COOH}
  4. D
    \ce{NaCl}
  5. E
    \ce{CH3CH2OH}
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Resolução comentada

O odor vem de uma base (a metilamina, \ce{CH3NH2}), que reage com ácidos formando o sal \ce{CH3NH3+}, sem cheiro e não volátil. Neutralizar significa, portanto, usar um ácido.

Agora é preciso identificar qual das cinco soluções é ácida, olhando os dados do quadro:

  1. \ce{NaClO}: o íon \ce{ClO-} tem K_b, ou seja, é uma base fraca. Base não neutraliza base.
  2. \ce{NaHCO3}: o \ce{HCO3-} também tem K_b dado, então é tratado como base fraca aqui.
  3. \ce{CH3COOH}: tem K_a = 1{,}8 \times 10^{-5}, é um ácido fraco.
  4. \ce{NaCl}: sal de ácido forte e base forte, gera solução neutra. O K_a minúsculo do \ce{Na+} mostra que não doa \ce{H+}.
  5. Etanol: K_a = 1{,}3 \times 10^{-16}, praticamente não doa \ce{H+}, é neutro.

Conferindo pela reação: \ce{CH3NH2 + CH3COOH -> CH3NH3+ + CH3COO-}. A constante desse equilíbrio é aproximadamente K_b \cdot K_a / K_w = (5{,}5\times10^{-4})(1{,}8\times10^{-5})/10^{-14} \approx 10^{6}, muito maior que 1. A reação é, portanto, bastante favorecida e a amina é convertida quase toda em sal.

Só o ácido etanoico (ácido acético, presente no vinagre) serve para eliminar o odor.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO íon hipoclorito é uma base fraca (K_b dado), então não neutraliza a metilamina, que também é base.
  • BO hidrogenocarbonato é tratado no quadro como base (K_b), portanto não reage com a amina de modo a neutralizá-la.
  • DO NaCl forma solução neutra, sem caráter ácido para reagir com a amina.
  • EO etanol tem K_a desprezível (10^{-16}), quase não doa \ce{H+}, logo não neutraliza a base.

Assuntos: equilíbrio ácido-base, constantes Ka e Kb, neutralização.

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