Questão 120 do ENEM PPL 2023

Question

Na produção do politereftalato de etileno, o PET, utiliza-se como reagente o para-dimetilbenzeno, também chamado de para-xileno, que deve ter alta pureza. No entanto, o para-xileno obtido do petróleo possui contaminação dos seus isômeros orto-xileno e meta-xileno, cujas estruturas são apresentadas na figura. No quadro, são listadas as temperaturas de fusão e ebulição desses três isômeros.

Fórmula estrutural do orto-xileno Fórmulas estruturais do meta-xileno e do para-xileno

Isômero	Temperatura de fusão (°C)	Temperatura de ebulição (°C)
orto-xileno	-25	144
meta-xileno	-47{,}4	139{,}3
para-xileno	13{,}5	137{,}5

Qual processo de separação permite a purificação desse reagente?

A
Destilação simples.
B
Cristalização simples.
C
Destilação fracionada.
D
Extração líquido-líquido.
E
Solidificação fracionada.

Answer 1

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Questão 120 do ENEM PPL 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H8 · Química: Separação de misturas

Na produção do politereftalato de etileno, o PET, utiliza-se como reagente o para-dimetilbenzeno, também chamado de para-xileno, que deve ter alta pureza. No entanto, o para-xileno obtido do petróleo possui contaminação dos seus isômeros orto-xileno e meta-xileno, cujas estruturas são apresentadas na figura. No quadro, são listadas as temperaturas de fusão e ebulição desses três isômeros.

Fórmula estrutural do orto-xileno Fórmulas estruturais do meta-xileno e do para-xileno

Isômero	Temperatura de fusão (°C)	Temperatura de ebulição (°C)
orto-xileno	-25	144
meta-xileno	-47{,}4	139{,}3
para-xileno	13{,}5	137{,}5

Qual processo de separação permite a purificação desse reagente?

A
Destilação simples.
B
Cristalização simples.
C
Destilação fracionada.
D
Extração líquido-líquido.
E
Solidificação fracionada.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Os três isômeros são misturados e têm a mesma fórmula, \ce{C8H10}, e polaridade muito parecida. Por isso, não dá para separá-los por diferença de solubilidade, o que descarta a extração líquido-líquido.

Veja o que o quadro mostra:

Temperaturas de ebulição: 144\ ^\circ\text{C}, 139{,}3\ ^\circ\text{C} e 137{,}5\ ^\circ\text{C}. A diferença entre o para e o meta é de apenas 1{,}8\ ^\circ\text{C}. Isso torna a destilação (simples ou fracionada) pouco eficiente e cara.
Temperaturas de fusão: -25\ ^\circ\text{C}, -47{,}4\ ^\circ\text{C} e 13{,}5\ ^\circ\text{C}. Aqui a diferença é grande: só o para-xileno é sólido perto de 13\ ^\circ\text{C}, enquanto os outros dois continuam líquidos.

Resfriando a mistura a uma temperatura pouco abaixo de 13{,}5\ ^\circ\text{C} e acima de -25\ ^\circ\text{C}, o para-xileno solidifica e os isômeros orto e meta permanecem líquidos. Depois, basta separar o sólido do líquido por filtração. Esse processo é a solidificação fracionada, que separa componentes de uma mistura pelas diferentes temperaturas de solidificação.

A cristalização simples, por sua vez, exige dissolver a mistura em solvente e evaporá-lo, o que não é o caso aqui.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

Aa destilação simples só separa bem líquidos com pontos de ebulição muito distintos, e aqui a diferença é de poucos graus.
Ba cristalização simples envolve dissolução em solvente e evaporação, e não o resfriamento da mistura pura para solidificar um componente.
Ca destilação fracionada seria possível em tese, mas as temperaturas de ebulição são muito próximas, tornando o processo pouco eficiente.
Da extração líquido-líquido depende de diferença de solubilidade, e os isômeros têm polaridade praticamente igual.

Assunto: Separação de misturas.

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