Questão 97 do ENEM PPL 2022

Question

O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

Fórmula estrutural do timol, composta por um anel aromático com um grupo metil na posição 1, uma hidroxila na posição 3 e um grupo isopropil na posição 4, acompanhada da legenda "Timol"

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

A
formação de um sal orgânico.
B
ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
C
complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
D
formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
E
aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

Answer 1

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Questão 97 do ENEM PPL 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Neutralização e reações ácido-base

O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

Fórmula estrutural do timol, composta por um anel aromático com um grupo metil na posição 1, uma hidroxila na posição 3 e um grupo isopropil na posição 4, acompanhada da legenda "Timol"

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

A
formação de um sal orgânico.
B
ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
C
complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
D
formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
E
aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

O timol é um fenol: tem uma hidroxila ligada diretamente a um carbono do anel aromático. Fenóis são ácidos fracos, bem mais ácidos que os álcoois, porque o ânion formado (fenóxido) é estabilizado por ressonância: a carga negativa do oxigênio se deslocaliza pelo anel.

O hidróxido de sódio é uma base forte. Ao ser adicionado, ocorre uma reação ácido-base:

\ce{Ar-OH + NaOH -> Ar-O^-Na^+ + H2O}

O produto é o fenóxido de sódio, um sal orgânico. Como é um composto iônico, ele interage fortemente com a água (íon-dipolo) e se dissolve bem. Já o timol neutro tem um anel e um grupo isopropil apolares grandes, por isso é pouco solúvel em água.

Assim, a solubilização não vem de ataque ao anel, nem de complexação dos elétrons pi, nem apenas de ligações de hidrogênio com o \ce{OH^-}: o que ocorre é uma reação química que gera um sal. A polaridade do solvente também não explica, pois a água pura já é polar e não dissolve o timol.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa D engana por citar a hidroxila fenólica, mas trata a dissolução como interação intermolecular, quando há uma reação ácido-base.

Por que as outras alternativas estão erradas

Bo íon hidróxido não ataca o anel aromático, que é estável; ele reage com o H ácido da hidroxila.
Cnão há complexação dos elétrons pi com o sódio; o Na⁺ apenas fica como contraíon do fenóxido.
Dligações de hidrogênio não explicam a dissolução; ocorre transferência de próton, com formação de fenóxido, e não só interação.
Ea polaridade da água não muda ao dissolver NaOH, e a água pura já é polar sem dissolver o timol.

Assuntos: Neutralização e reações ácido-base, Funções oxigenadas.

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