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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 108 do ENEM PPL 2022

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Polaridade e solubilidade

Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.

Pesticida Atrazina DDT HCB Malation Paration
Solubilidade em água (ppm) 35-70 0,0034 0,0062 145 24

Fórmulas estruturais dos pesticidas HCB, atrazina, malation, DDT e paration.

O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:

  1. A
    Atrazina.
  2. B
    DDT.
  3. C
    HCB.
  4. D
    Malation.
  5. E
    Paration.
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Resolução comentada

O leite materno é rico em lipídeos, que são apolares. Pela regra "semelhante dissolve semelhante", os pesticidas que passam em maior proporção para o leite são os mais apolares, ou seja, os menos solúveis em água. A solubilidade em água mede a polaridade: quanto menor, mais lipossolúvel é a substância.

Ordem crescente de solubilidade, pelo quadro:

  1. DDT: 0{,}0034\ \text{ppm}
  2. HCB: 0{,}0062\ \text{ppm}
  3. Paration: 24\ \text{ppm}
  4. Atrazina: 35\text{-}70\ \text{ppm}
  5. Malation: 145\ \text{ppm}

As estruturas confirmam o quadro. O DDT e o HCB têm anéis aromáticos com vários átomos de cloro e nenhum grupo capaz de fazer ligação de hidrogênio, então são muito apolares. Malation, paration e atrazina têm grupos mais polares (ésteres, \ce{P=S}, \ce{NO2}, \ce{N-H} e nitrogênios do anel).

O enunciado fala em lactente de dez meses e em leite após sete meses do parto. Isso só garante que o leite é rico em lipídeos, e o critério continua sendo a lipossolubilidade. Entre DDT e HCB, o DDT tem a menor solubilidade em água, logo é o mais lipossolúvel e o que passa em maior proporção.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA atrazina tem solubilidade alta (35-70 ppm) e grupos polares, portanto passa pouco para o leite gorduroso.
  • CO HCB é muito apolar, mas é um pouco mais solúvel em água que o DDT (0,0062 contra 0,0034 ppm), então não é o de maior proporção.
  • DO malation é o mais solúvel em água (145 ppm) e tem grupos éster polares, então é o que menos se acumula nos lipídeos.
  • EO paration tem solubilidade de 24 ppm, muito maior que a do DDT, e tem grupo nitro polar.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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