Questão 93 do ENEM PPL 2020

2º dia · Ciências da Natureza

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

Fórmula estrutural da pentano-5-lactama, composta por um anel de seis membros contendo um grupo carbonila (C=O) e um grupo amino secundário (NH), com a legenda Pentano-5-lactama.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

  1. A
    \ce{CH3NHCH2CH2CH2CO2H}.
  2. B
    \ce{HOCH=CHCH2CH2CONH2}.
  3. C
    \ce{CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H}.
  4. D
    \ce{CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H}.
  5. E
    \ce{CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H}.
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Resolução comentada

A lactama é uma amida cíclica. Ela se forma quando, na mesma molécula, o grupo \ce{-COOH} reage com o grupo \ce{-NH2}, com perda de \ce{H2O} (desidratação intramolecular) e formação da ligação \ce{C(=O)-NH}.

A figura mostra um anel de 6 membros: 5 carbonos e 1 nitrogênio. Um dos carbonos é a carbonila \ce{C=O}, e os outros 4 são \ce{CH2}.

Para achar o precursor, abrimos o anel na ligação \ce{C-N} da amida. Ela volta a ser \ce{-COOH} e \ce{-NH2}:

  1. O carbono da carbonila volta a ser \ce{COOH}.
  2. Ficam 4 grupos \ce{CH2} em sequência.
  3. O último \ce{CH2} liga-se ao \ce{NH2}.

O composto é \ce{H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}, o ácido 5-aminopentanoico. Ele tem cadeia alifática, saturada, normal (sem ramificação) e homogênea (só carbonos), como o enunciado pede.

Conferindo: os 5 carbonos da cadeia (1 do \ce{COOH} + 4 \ce{CH2}) mais o N fecham o anel de 6 membros. Isso corresponde à alternativa D, \ce{CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H}.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Atem amina secundária (NHCH3), não amina primária; o fechamento não geraria o anel esperado sem o grupo metila.
  • Bjá contém amida (CONH2) e um enol, não tem ácido carboxílico nem amina primária.
  • Ca cadeia é insaturada (C=C), mas o enunciado exige cadeia saturada.
  • Ea cadeia é ramificada (grupo CH3), mas o enunciado exige cadeia normal; além disso, o anel formado teria só 5 membros.

Assuntos: lactama, funções orgânicas, reação de desidratação intramolecular.

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