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Questão 131 do ENEM PPL 2020

2º dia · Ciências da Natureza · H8 · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.

Fórmula estrutural do propranolol, com um anel de naftil ligado a uma cadeia contendo um oxigênio éter, uma hidroxila secundária e um grupo amino secundário ligado a um grupo isopropil.

GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com

  1. A
    a hidroxila alcoólica.
  2. B
    os anéis aromáticos.
  3. C
    as metilas terminais.
  4. D
    o grupamento amina.
  5. E
    o oxigênio do grupamento éter.
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Resolução comentada

Um ácido de Brönsted-Lowry é uma espécie que doa próton (\ce{H+}). Uma base de Brönsted-Lowry é a que recebe esse próton, e para isso precisa ter um par de elétrons livre e disponível.

Na estrutura do propranolol aparecem estes grupos:

  1. Anel aromático (naftil): seus elétrons \pi estão deslocalizados na ressonância e não ficam disponíveis para captar \ce{H+}.
  2. Oxigênio do éter: tem pares livres, mas um deles está em conjugação com o anel aromático, o que o torna pouco básico.
  3. Hidroxila alcoólica: o oxigênio tem pares livres, mas o álcool é uma base muito fraca (seu ácido conjugado, \ce{R-OH2+}, é ácido forte).
  4. Grupo amina secundária (\ce{-NH-}): o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, então segura menos o par de elétrons e o cede com mais facilidade. Os grupos alquila ligados a ele (isopropil e a cadeia) ainda o enriquecem em elétrons. É, portanto, o grupo mais básico da molécula.
  5. Metilas terminais: são grupos apolares, sem par de elétrons livre, e não reagem com ácido.

O ácido doa \ce{H+} ao nitrogênio:

\ce{R2NH + H+ -> R2NH2+}

Surge um sal de amônio, iônico e, por isso, solúvel em água.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO oxigênio da hidroxila alcoólica é base muito mais fraca que o nitrogênio da amina.
  • BOs elétrons \pi do anel aromático estão deslocalizados e não captam próton nessas condições.
  • CAs metilas são apolares e não têm par de elétrons livre para receber próton.
  • EO oxigênio do éter tem par conjugado com o anel aromático e é pouco básico frente à amina.

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Ácidos e bases.

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