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Questão 108 do ENEM PPL 2019
Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria desestabilizaria sua estrutura.

CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: Overcoming Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado).
A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação
- Ade hidrogênio.
- Bhidrofóbica.
- Cdissulfeto.
- Dmetálica.
- Eiônica.
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Resolução comentada
O enunciado diz que a interação ocorre entre os grupos hidroxil (-\text{OH}) da superfície da nanopartícula de sílica e os lipopolissacarídeos da parede da bactéria.
Primeiro, lembre como cada ligação surge:
- Ligação de hidrogênio: o hidrogênio de um grupo -\text{OH} (ligado a um átomo muito eletronegativo, como O) é atraído pelo par de elétrons de outro átomo de O ou N.
- Hidrofóbica: ocorre entre porções apolares, que se afastam da água. Grupos -\text{OH} são polares, então não servem.
- Dissulfeto: ligação covalente \text{S–S} entre grupos com enxofre (como cisteínas). Não há enxofre no enunciado.
- Metálica: ocorre entre átomos de metais. A sílica (\ce{SiO2}) não é metal.
- Iônica: exige íons de cargas opostas. O enunciado não fala em cargas, só em grupos hidroxil.
Os lipopolissacarídeos têm cadeias de açúcares, cheias de grupos -\text{OH} e átomos de oxigênio. Assim, o -\text{OH} da sílica e esses grupos formam ligações de hidrogênio. É isso que representam os pontilhados na figura, entre as nanopartículas e as cadeias de lipopolissacarídeo. Essas interações desestabilizam a estrutura da parede celular.
Alternativa A.
Por que as outras alternativas estão erradas
- Binteração hidrofóbica envolve grupos apolares, mas o –OH da sílica e os açúcares são polares.
- Cligação dissulfeto exige átomos de enxofre, ausentes na sílica e nos polissacarídeos.
- Dligação metálica ocorre entre átomos de metais, e a sílica é um óxido de silício.
- Eligação iônica exigiria íons de cargas opostas, e o texto fala em grupos hidroxil, que interagem por atração dipolar.
Assunto: Forças intermoleculares.
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