Questão 130 do ENEM PPL 2018

2º dia · Ciências da Natureza

A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.

Estrutura química da 2-amino-6-cianopiridina, composta por um anel aromático de seis membros contendo um nitrogênio (N) no vértice inferior, conectado a um grupo ciano (NC) à esquerda e a um grupo amino (NH2) à direita.

A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:

  1. A
    \ce{C-C}
  2. B
    \ce{C-N}
  3. C
    \ce{C=C}
  4. D
    \ce{C=N}
  5. E
    \ce{C \equiv N}
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Resolução comentada

O enunciado dá o critério: quanto mais forte a ligação e mais leves os átomos, maior a energia e maior a frequência de absorção no infravermelho. Então é preciso comparar as ligações entre átomos diferentes do hidrogênio presentes na molécula.

  1. O anel aromático tem ligações C–C e C=C (ligações duplas alternadas, representadas pelo círculo) e ligações C–N e C=N, porque há um nitrogênio no anel.
  2. O grupo amino (\ce{NH2}) está ligado ao anel por uma ligação simples C–N.
  3. O grupo ciano (\ce{C#N}) tem ligação tripla entre carbono e nitrogênio: \ce{C \equiv N}.

Como os átomos envolvidos são todos C e N, com massas parecidas, o fator que decide é a força da ligação. Em ligações entre os mesmos átomos, a força cresce na ordem simples < dupla < tripla. A ligação tripla é a mais curta e a mais forte, então exige mais energia para vibrar e absorve na maior frequência.

A tripla \ce{C \equiv N} é mais forte que \ce{C=N}, \ce{C=C}, \ce{C-N} e \ce{C-C}.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AC–C é ligação simples, a mais fraca entre as listadas, logo absorve em menor frequência.
  • BC–N é simples, mais fraca que as ligações duplas e triplas.
  • CC=C é dupla, mais fraca que a tripla C≡N.
  • DC=N é dupla; a tripla entre os mesmos átomos é mais forte.

Assuntos: ligações químicas, espectroscopia no infravermelho.

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