Questão 106 do ENEM PPL 2018

2º dia · Ciências da Natureza

Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Fórmula estrutural plana com representação tridimensional do ácido lático, na qual o grupo OH está ligado ao carbono central por uma cunha sólida. Fórmula estrutural plana com representação tridimensional do ácido lático, na qual o grupo OH está ligado ao carbono central por uma cunha tracejada.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

  1. A
    ótica.
  2. B
    de função.
  3. C
    de cadeia.
  4. D
    geométrica.
  5. E
    de compensação.
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Resolução comentada

As duas estruturas são do ácido lático, \ce{CH3-CH(OH)-COOH}. Elas têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações. A única diferença é o grupo \ce{OH} do carbono central: em uma figura ele está numa cunha sólida (para frente do plano) e na outra numa cunha tracejada (para trás do plano).

Para ver o tipo de isomeria, siga estes passos:

  1. O carbono central faz quatro ligações com grupos diferentes: \ce{-CH3}, \ce{-OH}, \ce{-COOH} e \ce{-H}. Ele é, portanto, um carbono quiral (assimétrico).
  2. Com um carbono quiral, existem dois arranjos espaciais possíveis. Um é a imagem no espelho do outro e eles não se sobrepõem, como a mão direita e a esquerda. São os enantiômeros.
  3. Enantiômeros têm propriedades físicas iguais, mas desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos. Por isso essa isomeria é chamada de óptica.

As outras isomerias ficam descartadas:

  • Função: os grupos funcionais são os mesmos nas duas moléculas.
  • Cadeia: o esqueleto de carbonos é idêntico.
  • Geométrica: não há dupla ligação entre carbonos nem ciclo com substituintes.
  • Compensação (metameria): o heteroátomo não muda de posição na cadeia.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BIsomeria de função exigiria grupos funcionais diferentes, mas ambas têm ácido carboxílico e álcool.
  • CA cadeia carbônica é a mesma nas duas estruturas; só muda a orientação espacial do OH.
  • DA isomeria geométrica (cis-trans) precisa de dupla C=C ou ciclo, o que não existe aqui; a C=O não gera isso.
  • ECompensação (metameria) depende da posição de um heteroátomo entre carbonos, e as ligações aqui são as mesmas.

Assuntos: isomeria óptica, carbono quiral.

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