Questão 128 do ENEM PPL 2017

2º dia · Ciências da Natureza

Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

  1. A
    Fórmula estrutural com ligação dupla central C=C: o carbono da esquerda liga-se a um H acima e um H abaixo; o carbono da direita liga-se a um grupo CH3 acima e a um grupo CH2—SH abaixo.
  2. B
    Fórmula estrutural com ligação dupla central C=C: o carbono da esquerda liga-se a um grupo H3C acima e um H abaixo; o carbono da direita liga-se a um H acima e a um grupo CH2—SH abaixo.
  3. C
    Fórmula estrutural com ligação dupla central C=C: o carbono da esquerda liga-se a um H acima e a um grupo H3C abaixo; o carbono da direita liga-se a um H acima e a um grupo CH2—SH abaixo.
  4. D
    Fórmula estrutural com ligação dupla central C=C: o carbono da esquerda liga-se a um H acima e um H abaixo; o carbono da direita liga-se a um grupo CH3 acima e a um grupo S—CH3 abaixo.
  5. E
    Fórmula estrutural com ligação dupla central C=C: o carbono da esquerda liga-se a um H acima e a um grupo H3C abaixo; o carbono da direita liga-se a um H acima e a um grupo S—CH3 abaixo.
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Resolução comentada

Dois requisitos: (1) ter grupo tiol, ou seja, -\text{SH} ligado à cadeia; (2) apresentar isomeria trans.

Grupo tiol. Tiol é o análogo do álcool com enxofre no lugar do oxigênio: -\text{SH}. Isso elimina D e E, que têm -\text{S}-\text{CH}_3 (tioéter, sem hidrogênio ligado ao enxofre).

Isomeria geométrica. Ela exige que cada carbono da ligação dupla tenha dois ligantes diferentes entre si.

  1. Em A, o carbono da esquerda tem dois H iguais. Não há isomeria cis-trans. A é descartada.
  2. Restam B e C, ambas com carbono esquerdo (H e \text{CH}_3) e carbono direito (H e \text{CH}_2\text{SH}), então ambas têm isomeria geométrica.
  3. Em trans, os grupos maiores (ou iguais) ficam em lados opostos do plano da dupla. Em B, o \text{CH}_3 está em cima à esquerda e o \text{CH}_2\text{SH} embaixo à direita: lados opostos, ou seja, trans.
  4. Em C, o \text{CH}_3 e o \text{CH}_2\text{SH} estão ambos embaixo: mesmo lado, ou seja, cis.

O feromônio é o trans-but-2-eno-1-tiol.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana por ter a mesma fórmula de B, mas é o isômero cis; é preciso observar a posição dos grupos em relação à dupla.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem tiol, mas o carbono da esquerda possui dois hidrogênios iguais, então não há isomeria cis-trans.
  • CTem tiol e isomeria geométrica, mas os grupos CH3 e CH2SH estão do mesmo lado, isto é, é o isômero cis.
  • DTem S-CH3 (tioéter), não o grupo tiol, e ainda não tem isomeria geométrica.
  • EApresenta S-CH3 (tioéter) em vez de SH; é o isômero cis e não tem grupo tiol.

Assuntos: isomeria geométrica, funções orgânicas, tiol.

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