Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 119 do ENEM PPL 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H4 · Química: Funções oxigenadas

Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.

Estrutura química da cafeína: dois anéis fundidos, com átomos de nitrogênio, dois grupos carbonila e três grupos metil.

Estruturas químicas da atrazina, com anel triazínico, cloro e grupos amino substituídos; do triclosan, com dois anéis aromáticos ligados por oxigênio, três átomos de cloro e um grupo OH; e da dipirona sódica, com anel heterocíclico, grupo carbonila e grupo sulfonato associado a Na⁺.

Estrutura química do benzo[a]pireno, formada por cinco anéis aromáticos fundidos.

Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 16 nov. 2014 (adaptado).

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo para o(a)

  1. A
    cafeína.
  2. B
    atrazina.
  3. C
    triclosan.
  4. D
    benzo[a]pireno.
  5. E
    dipirona sódica.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

A reação ácido-base com NaOH (base forte) só ocorre com substâncias que tenham caráter ácido, isto é, que liberem H⁺ em meio aquoso. Vamos procurar, em cada estrutura, um grupo ácido.

  1. Cafeína: tem amidas/carbonilas e nitrogênios, com grupos metil no lugar dos H. Não há H ácido; o caráter é praticamente neutro/levemente básico.
  2. Atrazina: anel triazínico com grupos amino (–NH–). Aminas têm caráter básico, não reagem com base.
  3. Triclosan: tem o grupo –OH ligado diretamente a anel aromático, ou seja, é um fenol. O H da hidroxila fenólica é ácido (o ânion fenóxido é estabilizado por ressonância no anel, reforçada pelos cloros). Reage com NaOH: \ce{ArOH + NaOH -> ArO^-Na^+ + H2O}.
  4. Benzo[a]pireno: hidrocarboneto aromático, apolar, sem grupo funcional ácido.
  5. Dipirona sódica: já é o sal de um ácido sulfônico (grupo sulfonato com \ce{Na+}). Já está na forma neutralizada; o NaOH não reage com ela.

Logo, a única substância com caráter ácido, que dá resultado positivo na reação com NaOH mesmo diluída, é o triclosan.

Alternativa C.

Pegadinha: A dipirona sódica engana por ter o grupo sulfônico, mas ele já aparece como sal de sódio, sem H ácido; o ácido de verdade é o fenol do triclosan.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA cafeína não tem hidrogênio ácido (nitrogênios metilados e carbonilas de amida), então não reage com NaOH.
  • BA atrazina tem grupos amino, de caráter básico, que não reagem com uma base.
  • DO benzo[a]pireno é um hidrocarboneto aromático apolar, sem grupo ácido.
  • EA dipirona sódica já é um sal de ácido sulfônico (sulfonato de sódio), já neutralizado, sem H ácido para reagir com NaOH.

Assuntos: Funções oxigenadas, Neutralização e reações ácido-base.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 119 no caderno Azul do ENEM PPL 2017

Nos cadernos: Amarelo 114Cinza 124Azul 119Rosa 125Amarelo 124