PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 71 do ENEM PPL 2016

1º dia · Ciências da Natureza · Química: Isomeria geométrica

A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia carbônica normal com três ligações duplas, as duas primeiras com configuração cis e a terceira com configuração trans, e grupo terminal OCOCH₃.

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

  1. A
    Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia carbônica normal com três ligações duplas, as duas primeiras com configuração cis e a terceira com configuração trans, e grupo terminal COCH₃.
  2. B
    Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia carbônica com três ligações duplas, as duas primeiras com configuração cis e a terceira com configuração trans, uma ramificação metila no carbono após a terceira dupla e grupo terminal OCOCH₃.
  3. C
    Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia carbônica normal com três ligações duplas, todas com configuração cis, e grupo terminal OCOCH₃.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia com três ligações duplas, as duas primeiras com configuração cis e a terceira com configuração trans, um átomo de oxigênio entre a cadeia insaturada e o segmento final ligado ao grupo COCH₃.
  5. E
    Fórmula estrutural em bastão de uma cadeia carbônica normal, com um carbono a mais na extremidade esquerda em relação ao feromônio, três ligações duplas, as duas primeiras com configuração cis e a terceira com configuração trans, e grupo terminal OCOCH₃.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

O feromônio original é um éster (grupo \ce{-OCOCH3}), de cadeia normal (sem ramificação), com três ligações duplas: as duas primeiras cis (Z) e a terceira trans (E). O substituto deve manter essas três propriedades: função, cadeia e isomeria geométrica. Ele pode, porém, ter tamanho de cadeia diferente.

Compare cada alternativa com o original:

  1. A: o grupo terminal é \ce{COCH3}, uma cetona, e não um éster. A função mudou.
  2. B: há uma ramificação metila, então a cadeia não é normal.
  3. C: a terceira dupla é cis, e não trans. A isomeria geométrica mudou.
  4. D: o oxigênio está ligado direto à cadeia insaturada, e o grupo final é \ce{COCH3} com \ce{CH2} no meio. Isso muda a função (éter com cetona) e a posição das duplas.
  5. E: é éster, a cadeia é normal e as duplas são cis, cis e trans, como no original. A única diferença é um carbono a mais na extremidade esquerda, o que não altera nenhuma das três propriedades exigidas. Ela é um homólogo do feromônio.

Portanto, só a E preserva função, cadeia normal e isomeria geométrica.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa E parece diferente por ter um carbono a mais, mas o enunciado só exige manter função, cadeia normal e isomeria geométrica, não o mesmo tamanho de cadeia.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO grupo terminal \ce{COCH3} é de cetona, não de éster; a função orgânica mudou.
  • BTem ramificação metila, logo a cadeia não é normal.
  • CA terceira dupla é cis, enquanto no feromônio original é trans; a isomeria geométrica não foi preservada.
  • DTroca a função (éter/cetona no lugar de éster) e altera a posição das duplas.

Assuntos: Isomeria geométrica, Cadeias carbônicas e hibridização, Funções oxigenadas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 71 no caderno Branco do ENEM PPL 2016

Nos cadernos: Branco 71Branco 64Branco 80