Questão 73 do ENEM PPL 2015

1º dia · Ciências da Natureza

O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Esquema reacional de polimerização: ácido hexanodioico (ácido adípico) reage com 1,6-diamino-hexano (hexametilenodiamina) para formar o polímero Nylon 6,6 e n moléculas de H2O.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.

De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é

  1. A
    Nylon 4,3.
  2. B
    Nylon 6,2.
  3. C
    Nylon 3,4.
  4. D
    Nylon 4,2.
  5. E
    Nylon 2,6.
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Resolução comentada

A regra do texto é: nome = Nylon (nº de carbonos do diácido, nº de carbonos da diamina). No exemplo, o ácido hexanodioico (adípico) tem 6 carbonos e o 1,6-diamino-hexano também tem 6, então o produto é o Nylon 6,6.

Agora aplicamos a regra aos reagentes da questão, lendo o nome de cada um:

  1. Ácido butanodioico: o prefixo but- indica 4 carbonos na cadeia principal. O sufixo -dioico indica dois grupos \ce{-COOH}, e os carbonos deles já estão contados nos 4. A fórmula é \ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}, com 4 carbonos (ácido succínico).
  2. 1,2-diamino-etano: o prefixo et- indica 2 carbonos. Os números 1,2 mostram que há um grupo \ce{-NH2} em cada carbono: \ce{H2N-CH2-CH2-NH2}, com 2 carbonos.

Primeiro vem o número de carbonos do diácido (4) e depois o da diamina (2). O nome comercial é Nylon 4,2.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AUsa 3 carbonos para a diamina, mas o 1,2-diamino-etano tem 2 carbonos.
  • BUsa 6 carbonos para o diácido, valor do ácido adípico, mas o butanodioico tem 4.
  • CErra os dois números (3 e 4) e ainda inverte a ordem, que deve ser diácido primeiro.
  • EInverte a ordem e usa 6 para a diamina, sem relação com o 1,2-diamino-etano.

Assuntos: polímeros de condensação, nomenclatura de compostos orgânicos, poliamidas.

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