Questão 69 do ENEM PPL 2015

1º dia · Ciências da Natureza

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Equação química simplificada da polimerização do ácido d/l-lático para a formação do PLA, com a estrutura do monômero à esquerda, uma seta com o termo "polimerização", e à direita a estrutura polimérica com unidade de repetição de índice n, com a indicação "100 ≤ n ≤ 10 000".

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

  1. A
    Poliéster.
  2. B
    Polivinila.
  3. C
    Poliamida.
  4. D
    Poliuretana.
  5. E
    Policarbonato.
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Resolução comentada

O ácido lático tem dois grupos funcionais: uma hidroxila (–OH, função álcool) e um grupo carboxila (–COOH, função ácido carboxílico). Por isso, uma molécula pode reagir com outra.

Na polimerização por condensação, o –OH de uma molécula reage com o –COOH da seguinte. Sai uma molécula pequena, a água, e forma-se uma ligação entre os monômeros:

\ce{R-COOH + HO-R' -> R-COO-R' + H2O}

Essa ligação, –CO–O–, é o grupo éster. Na figura, a unidade que se repete mostra justamente o carbono com dupla ligação a oxigênio (C=O) ligado a outro oxigênio que, por sua vez, se liga ao carbono seguinte da cadeia. Isso é a função éster repetida n vezes.

Um polímero cuja cadeia se une por ligações éster é chamado de poliéster.

Conferindo as outras opções pelo grupo característico:

  • poliamida: ligação –CO–NH– (exigiria nitrogênio, ausente aqui);
  • poliuretana: –O–CO–NH–;
  • policarbonato: –O–CO–O–;
  • polivinila: adição de monômeros com C=C, sem condensação.

Como só há C, H e O e a ligação formada é –COO–, o polímero é um poliéster.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BPolivinila é formada por polimerização de adição de monômeros com dupla C=C, e aqui há condensação com perda de água.
  • CPoliamida tem ligação –CO–NH–, e o ácido lático não possui nitrogênio.
  • DPoliuretana tem o grupo –O–CO–NH–, que exige nitrogênio, ausente na estrutura.
  • EPolicarbonato tem o grupo –O–CO–O– (dois oxigênios ligados ao mesmo carbono da carbonila), e aqui a ligação é –CO–O– entre carbonos.

Assuntos: polímeros de condensação, funções orgânicas, poliéster.

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