Questão 59 do ENEM PPL 2015

1º dia · Ciências da Natureza

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (\ce{Cl2}), hipoclorito de sódio (\ce{NaClO}), oxigênio (\ce{O2}), ozônio (\ce{O3}) ou peróxido de hidrogênio (\ce{H2O2}). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Fórmula estrutural de um fragmento da lignina

Fórmula estrutural do tetracloroguaiacol

SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

  1. A
    \ce{O2} e \ce{O3}.
  2. B
    \ce{Cl2} e \ce{O2}.
  3. C
    \ce{H2O2} e \ce{Cl2}.
  4. D
    \ce{NaClO} e \ce{O3}.
  5. E
    \ce{NaClO} e \ce{Cl2}.
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Resolução comentada

Organoclorado é um composto orgânico que contém cloro ligado ao carbono. O tetracloroguaiacol, mostrado na figura, é um anel aromático com quatro átomos de \ce{Cl} ligados ao carbono. A lignina original não tem cloro, então o cloro veio de algum reagente do branqueamento.

Portanto, os reagentes que formam organoclorados são os que contêm cloro. Vamos verificar cada um dos citados no texto:

  1. \ce{Cl2}: contém cloro, pode substituir hidrogênios do anel aromático e formar organoclorados.
  2. \ce{NaClO} (hipoclorito de sódio): contém cloro, com \ce{Cl} no estado +1, e também pode clorar a lignina.
  3. \ce{O2}, \ce{O3} e \ce{H2O2}: só têm oxigênio e hidrogênio. Atuam como oxidantes, degradando a lignina, mas não podem introduzir cloro na molécula.

Assim, só \ce{Cl2} e \ce{NaClO} podem originar o tetracloroguaiacol, o que corresponde à alternativa com esses dois reagentes.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A\ce{O2} e \ce{O3} não têm cloro, logo não formam organoclorados.
  • BInclui \ce{O2}, que não contém cloro; só o \ce{Cl2} serviria.
  • CInclui \ce{H2O2}, que não contém cloro; só o \ce{Cl2} serviria.
  • DInclui \ce{O3}, que não contém cloro; só o \ce{NaClO} serviria.

Assuntos: compostos organoclorados, branqueamento da celulose, reações orgânicas.

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