PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 75 do ENEM PPL 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H26 · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (\text{NaOH} ou \text{KOH}), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

Esquema reacional da transesterificação: um triglicerídeo reage com 3 moléculas de metanol na presença de base e calor, produzindo três ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel) e uma molécula de glicerol.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para

  1. A
    manter o meio reacional no estado sólido.
  2. B
    manter a elevada concentração do meio reacional.
  3. C
    manter constante o volume de óleo no meio reacional.
  4. D
    evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
  5. E
    evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.
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Resolução comentada

A transesterificação troca o grupo do álcool no éster: o triglicerídeo (três ésteres ligados ao glicerol) reage com metanol e forma ésteres metílicos (biodiesel) e glicerol. O catalisador é uma base forte, como NaOH ou KOH.

O problema da água nesse meio é que ela também reage com ésteres, em uma reação chamada hidrólise:

\ce{R-COOCH3 + H2O -> R-COOH + CH3OH}

O mesmo vale para o triglicerídeo, que também pode ser hidrolisado e liberar ácidos graxos livres.

Como o meio é básico, esses ácidos graxos reagem com a base (neutralização):

\ce{R-COOH + NaOH -> R-COO^-Na+ + H2O}

O produto \ce{R-COO^-Na+} é um sal de ácido graxo, ou seja, sabão. Com isso:

  1. O biodiesel (éster) é consumido pela hidrólise, e o rendimento cai.
  2. A base, que é o catalisador, é gasta na formação do sabão.
  3. O sabão forma emulsão e dificulta separar o biodiesel do glicerol.

Portanto, a ausência de água evita a hidrólise dos ésteres e a formação de sabão. As demais alternativas falam de estado físico, concentração, volume e temperatura, que não são o motivo químico dessa exigência.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA reação ocorre em meio líquido; a água não tem função de manter o meio sólido.
  • BA concentração do meio não é a razão da exigência; o problema é a reação da água com os ésteres.
  • CO volume de óleo não é o que a água compromete; o óleo é consumido na reação, não mantido constante.
  • DA presença de água não é exigida por causa da temperatura da mistura; o efeito relevante é químico, não térmico.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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