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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 50 do ENEM PPL 2012

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Polímeros

O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material.

FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?

  1. A
    Fórmula estrutural de polímero com anéis benzênicos intercalados por ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal.
  2. B
    Fórmula estrutural de polímero com ligações duplas isoladas por ligações simples na cadeia principal.
  3. C
    Fórmula estrutural de policarbonato com carbonos sp3 e grupos éster na cadeia principal.
  4. D
    Fórmula estrutural de poliestireno, com cadeia carbônica saturada e anéis benzênicos como grupos pendentes.
  5. E
    Fórmula estrutural de polímero com cadeia principal saturada e grupos vinílicos pendentes.
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Resolução comentada

O texto diz que o polímero condutor tem ligações duplas conjugadas, isto é, duplas alternando com simples ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Assim, a ligação dupla pode "migrar" de um carbono para o vizinho, e a carga elétrica se desloca pelo material.

Para resolver, procure na cadeia principal (o esqueleto que se repete) se há alternância contínua dupla-simples-dupla-simples, sem carbono saturado (sp^3) interrompendo.

  1. Na figura A, a cadeia tem anel benzênico, dupla, anel, dupla, anel... A alternância é contínua: anel aromático e ligação dupla estão ligados diretamente entre si, sem interrupção. Há conjugação em toda a cadeia.
  2. Na figura B, as duplas estão separadas por dois carbonos saturados (\ce{CH2}). Isso quebra a conjugação e a carga não se desloca.
  3. Na figura C (policarbonato), há carbonos sp^3 e grupos éster ligando os anéis, o que interrompe a conjugação.
  4. Na figura D (poliestireno), a cadeia principal é saturada e os anéis são apenas grupos pendentes.
  5. Na figura E, a cadeia principal é saturada e as duplas ficam em ramificações laterais.

Só o polímero da figura A atende à descrição do texto.

Alternativa A.

Pegadinha: As alternativas B e E têm ligações duplas e D e C têm anéis aromáticos, mas a conjugação precisa estar na cadeia principal, o que só ocorre em A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bas duplas são separadas por carbonos saturados (CH2), então não há conjugação ao longo da cadeia.
  • Co policarbonato tem carbonos sp3 e grupos éster na cadeia principal, que interrompem a conjugação.
  • Do poliestireno tem cadeia principal saturada; os anéis aromáticos são pendentes e não conjugados com a cadeia.
  • Eas duplas estão em grupos vinílicos laterais, e a cadeia principal é saturada.

Assuntos: Polímeros, Cadeias carbônicas e hibridização.

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