Questão 44 da FUVEST 2019

1ª fase

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Fórmula estrutural de um copolímero do tipo EPDM

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Esquema de reação de polimerização do propeno formando polipropileno

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

  1. A
    Fórmulas estruturais dos monômeros da alternativa A
  2. B
    Fórmulas estruturais dos monômeros da alternativa B
  3. C
    Fórmulas estruturais dos monômeros da alternativa C
  4. D
    Fórmulas estruturais dos monômeros da alternativa D
  5. E
    Fórmulas estruturais dos monômeros da alternativa E
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Resolução comentada

Na polimerização por adição, cada ligação dupla C=C do monômero vira ligação simples na cadeia, e os carbonos ligados se encaixam lado a lado. Para achar os monômeros, basta "reabrir" as ligações simples da cadeia que correspondem a uma dupla desfeita.

Lendo a cadeia do polímero (F1):

  1. Trecho com dois carbonos na cadeia e nenhuma ramificação: vem do eteno (\ce{CH2=CH2}).
  2. Trecho com dois carbonos na cadeia e um \ce{CH3} ligado a um deles: vem do propeno (\ce{CH2=CH-CH3}), como no polipropileno de F2.
  3. O anel de cinco carbonos com ponte (biciclo) aparece ligado à cadeia por dois carbonos vizinhos do anel, que eram uma ligação dupla dentro do anel. No polímero, o anel ainda tem a dupla exocíclica =\ce{CH-CH3} (etilideno), que não participou da reação. Portanto, o monômero é o norborneno com uma dupla no anel e um grupo etilideno: 5-etilideno-2-norborneno.

Assim, os três monômeros são eteno, propeno e o biciclo com dupla no anel e etilideno.

Comparando as alternativas:

  • A tem buteno, que não aparece no polímero.
  • B tem um anel com três carbonos, que não aparece no polímero.
  • C tem buteno e um biciclo com duas duplas no anel, sem o etilideno.
  • E tem vinil em vez de etilideno, o que muda a estrutura.
  • D traz propeno, eteno e o biciclo com etilideno, que é o que procuramos.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa E engana por parecer quase igual à D: o substituinte vinila (-CH=CH2) é trocado pelo etilideno (=CH-CH3), que é o que o polímero mantém.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Ausa 1-buteno no lugar do eteno; o polímero não tem cadeia lateral de etila.
  • Bo terceiro monômero é um anel de ciclopentadieno fundido com ciclopropano, que não corresponde ao biciclo do polímero.
  • Ctraz buteno e um biciclo com duas duplas no anel, sem o grupo etilideno que aparece no polímero.
  • Eo terceiro monômero tem grupo vinila em vez de etilideno, estrutura diferente da do polímero.

Assuntos: polímeros de adição, copolímeros, isomeria e fórmulas estruturais.

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